<3aR-(1Z,3aα,4β,7aβ)>-1-ethylideneoctahydro-7a-methyl-1H-inden-4-ol acetate | 88803-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <3aR-(1Z,3aα,4β,7aβ)>-1-ethylideneoctahydro-7a-methyl-1H-inden-4-ol acetate
• 英文别名: acetic acid (3aR,4S,7aR)-1-Z-ethylidene-7a-methyl-octahydroinden-4-yl ester；(3AR,4S,7AS)-(Z)-1-Ethylideneoctahydro-7a-methyl-1H-inden-4-ol acetate；[(1Z,3aR,4S,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-4-yl] acetate
• CAS: 88803-21-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: NCTJCLKGKXDMGZ-SHEWXXQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aR-(1Z,3aα,4β,7aβ)>-1-ethylideneoctahydro-7a-methyl-1H-inden-4-ol acetate 在 platinum(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,3AR,4S,7AR)-1-[(2S)-1-羟基丙-2-基]-7A-甲基-1,2,3,3A,4,5,6,7-八氢茚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via acetal templates. 6. A stereoselective approach to a key intermediate for the preparation of vitamin D metabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a065
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-methyl-11-triethylsilylundec-5-en-9-ynoate 在 Lindlar's catalyst 、 草酸 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 69.08h， 生成 <3aR-(1Z,3aα,4β,7aβ)>-1-ethylideneoctahydro-7a-methyl-1H-inden-4-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via acetal templates. 6. A stereoselective approach to a key intermediate for the preparation of vitamin D metabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a065

文献信息

• Antiproliferative Hybrid Analogs of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃:  Design, Synthesis, and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Gary H. Posner、Jae Kyoo Lee、M. Christina White、Richard H. Hutchings、Haiyan Dai、Joseph L. Kachinski、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler

  DOI：10.1021/jo970049w

  日期：1997.5.1

  dichloride promotes highly regioselective and stereoselective Diels-Alder cycloaddition between 3-bromo-2-pyrone, prepared in a new way, and unactivated terminal alkene 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-butene. The conjugate base of A-ring allylic phosphine oxide 20 adds chemospecifically to the C-8 keto group of some C-8,C-24-diketones to form directly metabolically resistant 24-oxo analogs of 1alpha,25-dihydroxyvitamin

  10-12 kbar压力与Lewis酸性二氯化锌的结合促进了以新方法制备的3-溴-2-吡喃酮与未活化的末端烯烃4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1之间的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应-丁烯。A环烯丙基氧化膦20的共轭碱将化学特异性地添加到某些C-8，C-24-二酮的C-8酮基上，从而直接形成1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的具有抗新陈代谢作用的24-oxo类似物。 （骨化三醇）。这些新的杂合类似物中的几种在体外抑制钙质细胞生长的作用与钙三醇一样，即使在生理上相关的10-100纳摩尔浓度下也是如此。
• Antiproliferative vitamin D.sub.3 hybrids
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US05830885A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  Vitamin D.sub.3 analogues of formula ##STR1## wherein R represents a 1-hydroxyalkyl group or 1-fluoroalkyl group in a trans- configuration with a 3-hydroxyl group on the A ring and R.sup.2 represents the substituents completing a vitamin D.sub.3 analogue. These novel compounds are potent anti-proliferative substances with activities comparable to that of calcitriol but with vitamin D.sub.3 receptor binding ratings of less than 10.sup.-3 compared to that of calcitriol.

  维生素D.sub.3的类似物的化学式为##STR1##其中R代表1-羟基烷基基团或1-氟烷基基团，在A环上与3-羟基基团以反式构型连接，R.sup.2代表完成维生素D.sub.3类似物的取代基。这些新化合物是具有高效抗增殖活性的物质，其活性与骨化三醇相当，但与骨化三醇相比，其与维生素D.sub.3受体的结合评级小于10.sup.-3。
• Total synthesis of 25-Hydroxy-16,23E-diene Vitamin D3 and 1α,25-Dihydroxy-16,23E-diene Vitamin D3: separation of genomic and nongenomic vitamin D Activities
  作者：Marek M. Kabat、Walter Burger、Sandra Guggino、Bernard Hennessy、Jerome A. Iacobelli、Kazuhiro Takeuchi、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00164-3

  日期：1998.11

  Separation of genomic and nongenomic vitamin D activities was achieved by structural modification of 1,25-dihydroxy vitamin D3 by introduction of 16 and 23E double bonds. The modified compound 3, lacking a 1 alpha-hydroxy group, exhibits only nongenomic activity. Its 1 alpha-hydroxy relative 4 expresses fully both genomic and non-genomic activities. A total synthesis of analogues 3 and 4 is described

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。
• NOVEL METHOD
  申请人：Colli Enrico

  公开号：US20100093675A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  There is provided a method of prevention of adhesions, eg surgical adhesions, which comprises using a vitamin D compound.

  提供了一种预防粘连的方法，例如手术粘连，其包括使用维生素D化合物。
• NOVEL METHOD OF TREATMENT OF MALE SUB-FERTILITY
  申请人：Adorini Luciano

  公开号：US20100069339A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  There is provided a method of treatment of male sub-fertility by using a vitamin D compound. Compositions and uses are also provided.

  提供了一种使用维生素D化合物治疗男性不育的方法。同时提供了相关的组成物和用途。