(1'S,3aR,4S,7aS)-1'-(1'-methyl-2'-hydroxyethyl)-1-octahydro-7a-methyl-22-hydroxy-1H-inden-4-ol acetate | 88803-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S,3aR,4S,7aS)-1'-(1'-methyl-2'-hydroxyethyl)-1-octahydro-7a-methyl-22-hydroxy-1H-inden-4-ol acetate
• 英文别名: acetic acid (3aR,4S,7aR)-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-4-yl ester；[(3aR,4S,7aS)-1-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl] acetate
• CAS: 88803-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: AKRDWFNRBMYCPK-SDJAHQOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3aR,4S,7aS)-1'-(1'-methyl-2'-hydroxyethyl)-1-octahydro-7a-methyl-22-hydroxy-1H-inden-4-ol acetate 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,3AR,4S,7AR)-1-[(2S)-1-羟基丙-2-基]-7A-甲基-1,2,3,3A,4,5,6,7-八氢茚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via acetal templates. 6. A stereoselective approach to a key intermediate for the preparation of vitamin D metabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a065
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-9-bromo-7-methylnon-6-en-2-ynyl]-triethylsilane 在 Lindlar's catalyst 、 三氟化硼乙醚 、 草酸 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 69.08h， 生成 (1'S,3aR,4S,7aS)-1'-(1'-methyl-2'-hydroxyethyl)-1-octahydro-7a-methyl-22-hydroxy-1H-inden-4-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via acetal templates. 6. A stereoselective approach to a key intermediate for the preparation of vitamin D metabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a065

文献信息

• Antiproliferative Hybrid Analogs of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃:  Design, Synthesis, and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Gary H. Posner、Jae Kyoo Lee、M. Christina White、Richard H. Hutchings、Haiyan Dai、Joseph L. Kachinski、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler

  DOI：10.1021/jo970049w

  日期：1997.5.1

  dichloride promotes highly regioselective and stereoselective Diels-Alder cycloaddition between 3-bromo-2-pyrone, prepared in a new way, and unactivated terminal alkene 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-butene. The conjugate base of A-ring allylic phosphine oxide 20 adds chemospecifically to the C-8 keto group of some C-8,C-24-diketones to form directly metabolically resistant 24-oxo analogs of 1alpha,25-dihydroxyvitamin

  10-12 kbar压力与Lewis酸性二氯化锌的结合促进了以新方法制备的3-溴-2-吡喃酮与未活化的末端烯烃4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1之间的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应-丁烯。A环烯丙基氧化膦20的共轭碱将化学特异性地添加到某些C-8，C-24-二酮的C-8酮基上，从而直接形成1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的具有抗新陈代谢作用的24-oxo类似物。 （骨化三醇）。这些新的杂合类似物中的几种在体外抑制钙质细胞生长的作用与钙三醇一样，即使在生理上相关的10-100纳摩尔浓度下也是如此。
• WO2008/91686
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——