<3aS-<3(1R*),3aα,7α,7aβ>>-7-(acetoxy)-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-3-methyl-1-butynyl>-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-β,3a-dimethyl-1H-indene-3-ethanol | 215509-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: <3aS-<3(1R*),3aα,7α,7aβ>>-7-(acetoxy)-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-3-methyl-1-butynyl>-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-β,3a-dimethyl-1H-indene-3-ethanol
• 英文别名: [(3aR,4S,7aS)-1-[(2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6-methylhept-4-yn-2-yl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl] acetate
• CAS: 215509-23-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: SFKPBNGAOXIASS-NHHDYPDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aS-<3(1R*),3aα,7α,7aβ>>-7-(acetoxy)-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-3-methyl-1-butynyl>-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-β,3a-dimethyl-1H-indene-3-ethanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 <3aS-<3(1S*,3E),3aα,7α,7,7aβ>>-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-<5-hydroxy-1,5-dimethyl-3-hexenyl>-3a-methyl-7-<2-(2-methylenebicyclo<3.1.0>hex-1-yl)ethynyl>-1H-inden-7-ol
  参考文献：
  名称：

  25-羟基-16,23E-二烯维生素D3和1α，25-二羟基-16,23E-二烯维生素D3的总合成：分离基因组和非基因组维生素D活性。

  摘要：

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00164-3
• 作为产物：
  描述：

  <3aR-(1Z,3aα,4β,7aβ)>-1-ethylideneoctahydro-7a-methyl-1H-inden-4-ol acetate 、 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methyl-2-pentynal 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到<3aS-<3(1R*),3aα,7α,7aβ>>-7-(acetoxy)-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-3-methyl-1-butynyl>-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-β,3a-dimethyl-1H-indene-3-ethanol
  参考文献：
  名称：

  25-羟基-16,23E-二烯维生素D3和1α，25-二羟基-16,23E-二烯维生素D3的总合成：分离基因组和非基因组维生素D活性。

  摘要：

  基因组和非基因组维生素D活性的分离是通过引入16和23E双键对1,25-二羟基维生素D3进行结构修饰而实现的。缺少1个α-羟基的改性化合物3仅表现出非基因组活性。它的1个α-羟基相对分子4完全表达基因组和非基因组活性。描述了类似物3和4的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00164-3