(S)-6-methyl-1-heptyn-4-ol | 99686-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-methyl-1-heptyn-4-ol
• 英文别名: (4S)-6-methylhept-1-yn-4-ol
• CAS: 99686-60-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CGFMPFSGADAKSD-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methyl-1-heptyn-4-ol 在 四(三苯基膦)钯 对甲苯磺酸 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-(-)-2-甲基-6-次甲基-7-辛烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  手性烯基硼酸酯作为对映选择性碳-碳键形成的实用试剂。(-)-ipsenol 的简易合成

  摘要：

  描述了 (-)-ipsenol 的立体特异性合成路线。该合成说明了使用手性丙二烯基硼酸酯的新的不对称合成反应。几种情况进一​​步说明了作为 (R) 或 (S)-3-炔醇的一般路线的合成范围。最近，我们设想合成许多含有开链排列的立体中心阵列的天然产物。在特定的相对配置中创建这些立体中心的方法被称为“无环立体选择”。在解决这个问题的许多潜在有用方法中，将手性亲核试剂添加到羰基化合物中应该提供独特程度的广泛适用性优势。* 其中，烯丙基亲核试剂与羰基化合物的不对称加成是现代合成化学中最有效和最有用的合成方法之一。~另一方面，炔丙基试剂由于缺乏一个令人满意的手性体系。与 (1) 综述相比，炔丙基系统具有更大的多功能性：Morrison，JD，Ed。“不对称合成”；Aca(2) Solladie, G.，参考文献 1，第 6 章，卷。2，以及其中引用的参考文献。(3) 醛与富含对映异构体的烯丙基硼烷的

  DOI：

  10.1021/ja00263a020
• 作为产物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基硼酸 、 异戊醛 在 5A molecular sieve 、 D-(-)-bis(2,4-dimethyl-3-pentyl) tartrate 作用下， 生成 (S)-6-methyl-1-heptyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯基硼酸酯作为对映选择性碳-碳键形成的实用试剂。(-)-ipsenol 的简易合成

  摘要：

  描述了 (-)-ipsenol 的立体特异性合成路线。该合成说明了使用手性丙二烯基硼酸酯的新的不对称合成反应。几种情况进一​​步说明了作为 (R) 或 (S)-3-炔醇的一般路线的合成范围。最近，我们设想合成许多含有开链排列的立体中心阵列的天然产物。在特定的相对配置中创建这些立体中心的方法被称为“无环立体选择”。在解决这个问题的许多潜在有用方法中，将手性亲核试剂添加到羰基化合物中应该提供独特程度的广泛适用性优势。* 其中，烯丙基亲核试剂与羰基化合物的不对称加成是现代合成化学中最有效和最有用的合成方法之一。~另一方面，炔丙基试剂由于缺乏一个令人满意的手性体系。与 (1) 综述相比，炔丙基系统具有更大的多功能性：Morrison，JD，Ed。“不对称合成”；Aca(2) Solladie, G.，参考文献 1，第 6 章，卷。2，以及其中引用的参考文献。(3) 醛与富含对映异构体的烯丙基硼烷的

  DOI：

  10.1021/ja00263a020

文献信息

• Catalytic asymmetric prop-2-ynylation involving the use of the bifunctional synergetic reagent Et2BSPri
  作者：Chan-Mo Yu、Sook-Kyung Yoon、Ha-Soon Choi、Kwangwoo Baek

  DOI：10.1039/a700540g

  日期：——

  Efficient catalytic asymmetric prop-2-ynylation of achiral aldehydes with allenyltributylstannane promoted by a BINOL–Ti IV complex (10 mol%) is achieved with high enantioselectivity by the use of Et 2 BSPr i .

  通过使用 Et 2 BSPr i，在 BINOL-Ti IV 复合物（10 mol%）的促进下，以高对映选择性实现了不对称丙-2-炔基与全烯基三丁基锡烷的高效催化。
• Novel prostaglandin analogues and process for making same
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0061209A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A novel process for the oxidation of olefins to the corresponding alpha-epoxy alcohols which can be incorporated in the total synthesis of members of a novel class of prostaglandin analogues. Olefins are reacted with singlet oxygen in the presence of a group IVB, VB or VIB transition metal catalyst, excluding chromium. The reaction is fast and highly selective to the alpha-epoxy alcohol. When cyclopentene is oxidized in the process of the invention, high yields of cis 2,3-epoxy cyclopentan-1-ol ar obtained. The latter compound is used as a starting material in the synthesis of prostaglandin analogues. The prostanoids of the invention are characterized by an oxa group replacing the methylene group at the 7- position, and the absence of a hydroxyl or other substituent at the 11-position. Members of this class of prostanoids show important cytoprotective properties in animal tests.

  一种将烯烃氧化成相应的α-环氧醇的新工艺，该工艺可用于合成一类新型的前列腺素类似物。 烯烃与单线态氧在 IVB、VB 或 VIB 族过渡金属催化剂（不包括铬）的存在下发生反应。反应速度快，对α-环氧醇的选择性高。当环戊烯在本发明的工艺中被氧化时，可获得高产率的顺式 2,3-环氧环戊烷-1-醇。后一种化合物可用作合成前列腺素类似物的起始原料。本发明的前列腺素类化合物的特点是在 7-位上有一个氧杂基团取代亚甲基，在 11-位上没有羟基或其他取代基。 这类前列腺素的成员在动物试验中显示出重要的细胞保护特性。
• Chiral allenylboronic esters as practical reagents for enantioselective carbon-carbon bond formation. Facile synthesis of (-)-ipsenol
  作者：Nobuo. Ikeda、Isao. Arai、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00263a020

  日期：1986.2

  greater versatility of propargylic systems4 compared to (1) General review: Morrison, J. D., Ed. “Asymmetric Synthesis”; Aca(2) Solladie, G., ref 1, Chapter 6, Vol. 2, and references cited therein. (3) Condensation of aldehydes with enantiomerically enriched allylboranes was shown to provide hornoallylic alcohols: Midland, M. M.; Preston, S. B. J . Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2330. Herold, T.; Schrott, U.;

  描述了 (-)-ipsenol 的立体特异性合成路线。该合成说明了使用手性丙二烯基硼酸酯的新的不对称合成反应。几种情况进一​​步说明了作为 (R) 或 (S)-3-炔醇的一般路线的合成范围。最近，我们设想合成许多含有开链排列的立体中心阵列的天然产物。在特定的相对配置中创建这些立体中心的方法被称为“无环立体选择”。在解决这个问题的许多潜在有用方法中，将手性亲核试剂添加到羰基化合物中应该提供独特程度的广泛适用性优势。* 其中，烯丙基亲核试剂与羰基化合物的不对称加成是现代合成化学中最有效和最有用的合成方法之一。~另一方面，炔丙基试剂由于缺乏一个令人满意的手性体系。与 (1) 综述相比，炔丙基系统具有更大的多功能性：Morrison，JD，Ed。“不对称合成”；Aca(2) Solladie, G.，参考文献 1，第 6 章，卷。2，以及其中引用的参考文献。(3) 醛与富含对映异构体的烯丙基硼烷的