Boc-D-Phe-L-Pro-OMe | 126251-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Phe-L-Pro-OMe
• 英文别名: BOC-D-PheProOMe；Boc-D-Phe-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 126251-09-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: LUELNHGCORTIQW-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Phe-L-Pro-OMe 在 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,8aS)-3-Benzyl-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  针对黑皮质素受体的新型小分子肽模拟物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  已经开发了用于肽模拟物合成的新的双环模板。从氨基酸开始的直接合成步骤可轻松构建各种类似物。该系统旨在针对黑皮质素受体（MCR），具有基于已知药效基团的官能团选择和分子建模指导，以合理地确定可能具有活性的位置和立体化学异构体。hMCR的功能对于多种生物学活动至关重要，包括色素沉着，类固醇生成，能量稳态，勃起活动和炎症。这些G蛋白偶联受体（GPCR）是许多领域药物发现的目标，包括癌症，疼痛和肥胖症治疗药物。迄今为止，该系列所有化合物均以高亲和力结合为拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.015
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 Boc-D-苯基丙氨酸甲酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到Boc-D-Phe-L-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  海洋衍生的环状缩酚酸交替酰胺的全合成

  摘要：

  使用溶液相偶联方案并通过大环内酯化和大环内酰胺化路线描述了海洋真菌衍生的天然产物阿替那酰胺的首次合成。单晶 X 射线分析证实了交替那酰胺的结构，该分析在不对称单元中显示了三个相似的分子，每个分子都具有跨环氢键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259915
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 N-乙基吗啉 在 N,N-二环己脲 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 盐酸 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 、 Boc-D-Phe-L-Pro-OMe 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Boc-D-Phe-L-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  该发明涉及式为：A-B-C-Lys-D-的非缓慢结合血凝酶抑制剂，其中A为H，2-羟基-3-环己基-丙酰基，R1，R1-O-CO-，R1-SO2-，-(CHR2)nCOOR3，或N-保护基，其中R1选自-(1-6C)烷基-COOH，(1-12C)烷基，(2-12C)烯基，(6-14C)芳基，(7-15C)芳基烷基和(8-16C)芳基烯基，其芳基基团可以被(1-6C)烷基，(2-12C)烷氧基，羟基或卤素取代；R2为H或与R1相同，R3选自H，(1-12C)烷基，(2-12C)烯基，(6-14C)芳基，(7-15C)芳基烷基和(8-16C)芳基烯基，其芳基基团可以被(1-6C)烷基，(2-12C)烷氧基，羟基或卤素取代；n为1到3的整数；B为键，L-天门冬氨酸或其酯衍生物，亮氨酸，norLeu，-N(苄基)-CH2-CO-，-N(2-茚烷基)-CH2-CO-，D-1 Piq，D-3 Piq，D-Tiq，Atc或具有疏水性芳香侧链的D-氨基酸；C为Azt，Pro，Pec，norLeu（环）Gly，式为-N[(3-8C)环烷基]-CH2-CO-或-N(苯)CH2-CO-的氨基酸，D选自COOH，四唑，噁唑，噻唑和苯并噻唑；或其前药；或其药学上可接受的盐，但不包括化合物Me-D-Phe-Pro-Lys-COOH。这些化合物可用作抗血栓剂。

  公开号：

  US20020142967A1

文献信息

• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• Unambiguous Stereochemical Assignment of Cyclo(Phe-Pro), Cyclo(Leu-Pro), and Cyclo(Val-Pro) by Electronic Circular Dichroic Spectroscopy
  作者：Alison Domzalski、Liliana Margent、Valeria Vigo、Faizunnahar Dewan、Naga Vara Kishore Pilarsetty、Yujia Xu、Akira Kawamura

  DOI：10.3390/molecules26195981

  日期：——

  many microbial cultures. Each of these DKPs has four possible stereoisomers due to the presence of two chirality centers. However, absolute configurations of natural DKPs are often ambiguous due to the lack of a simple, sensitive, and reproducible method for stereochemical assignment. This is an important problem because stereochemistry is a key determinant of biological activity. Here, we report a synthetic

  2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是自然界中普遍存在的环状二肽。特别是，在许多微生物培养物中经常检测到环（Phe-Pro）、环（Leu-Pro）和环（Val-Pro）。由于存在两个手性中心，这些 DKP 中的每一个都具有四种可能的立体异构体。然而，由于缺乏简单、灵敏和可重复的立体化学分配方法，天然 DKP 的绝对构型往往不明确。这是一个重要的问题，因为立体化学是生物活性的关键决定因素。在这里，我们报告了一个合成的 DKP 库，其中包含 cyclo(Phe-Pro)、cyclo(Leu-Pro) 和 cyclo(Val-Pro) 的所有立体异构体。使用质谱、核磁共振和电子圆二色谱 (ECD) 对该文库进行光谱表征。事实证明，ECD 可以清楚地区分 DKP 立体异构体。因此，我们的 ECD 数据集可以作为对来自天然来源的环 (Phe-Pro)、环 (Leu-Pro) 和环 (Val-Pro) 样品进行明确立体化学分配的参考。DKP
• Amine Capture Strategy for Peptide Bond Formation by Means of Quinolinium Thioester Salts
  作者：Stéphane Leleu、Maël Penhoat、Alexis Bouet、Georges Dupas、Cyril Papamicaël、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/ja054775p

  日期：2005.11.1

  A new and unprecedented exploitation of quinolinium thioester salts 2 in peptide bond formation is reported. These synthetic tools were assessed during the preparation of a number of dipeptides 3a-f obtained in good yields with complete stereochemical integrity. A sequential mechanism related to a prior amine capture strategy is well-established. Additionally, a tripeptide 3g was prepared according

  报道了喹啉硫酯盐 2 在肽键形成中的新的和前所未有的开发。这些合成工具在制备大量二肽 3a-f 的过程中进行了评估，这些二肽以良好的收率获得，具有完全立体化学完整性。与先前的胺捕获策略相关的顺序机制是公认的。此外，根据“安全捕获”方法制备了三肽 3g，从而证明了这些新合成工具在设计可用于固相肽合成 (SPPS) 的新安全捕获连接器方面的重要潜力。
• First Total Synthesis and Biological Screening of a Proline-Rich Cyclopeptide from a Caribbean Marine Sponge
  作者：Rajiv Dahiya、Sunil Singh、Ajay Sharma、Suresh Chennupati、Sandeep Maharaj

  DOI：10.3390/md14120228

  日期：——

  A natural heptacyclopeptide, stylissamide G (7), previously isolated from the Bahamian marine sponge Stylissa caribica from the Caribbean Sea, was synthesized via coupling of the tetrapeptide l-phenylalanyl-l-prolyl-l-phenylalanyl-l-proline methyl ester with the tripeptide Boc-l-leucyl-l-isoleucyl-l-proline, followed by cyclization of the linear heptapeptide fragment. The structure of the synthesized

  天然七环肽，苯乙烯酰胺G（7），先前是从加勒比海的巴哈马海洋海绵Stylissa caribica中分离出来的，是通过四肽1-苯丙氨酰基-1-脯氨酰基-1-苯丙氨酰基-1-脯氨酸甲酯与三肽Boc-1-亮氨酰-1-异亮氨酰-1-脯氨酸，然后环化线性七肽片段。使用定量元素分析，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱法确认了合成的环寡肽的结构。药理活性研究结果表明，新合成的环庚肽以2 mg / mL的浓度显示对康康健巨,、蓬头蛇和欧洲Eudrilus eugeniea有良好的驱虫潜力，此外，
• Engineering DNA-Templated Nonribosomal Peptide Synthesis
  作者：Hsin-Mei Huang、Philipp Stephan、Hajo Kries

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.11.004

  日期：2021.2

  were investigated using the template DNA as a molecular ruler. Up to four DT-NRPS modules were assembled on DNA to synthesize peptides. DT-NRPSs outperform previously reported DNA-templated enzyme cascades in terms of DNA acceleration, which demonstrates that covalent intermediate channeling is possible along the DNA template. Attachment of assembly line enzymes to a DNA scaffold is a promising catalytic

  中间体的扩散逃逸限制了纳米容器或大分子支架可为人工生物催化级联提供的速率增强。非核糖体肽合成酶 (NRPS) 自然形成巨大的装配线，并通过共价连接中间体来防止逃逸。在这里，我们通过添加锌指标签来拆分 NRPS 模块来构建 DNA 模板化 NRPS (DT-NRPS)。锌指将 NRPS 模块引导至 DNA 链上的 9 bp 结合位点，在那里它们形成具有催化活性的酶级联反应。使用模板 DNA 作为分子标尺研究了 DT-NRPS 的几何约束。多达四个 DT-NRPS 模块组装在 DNA 上以合成肽。DT-NRPSs 在 DNA 加速方面优于先前报道的 DNA 模板酶级联反应，这表明共价中间通道沿着 DNA 模板是可能的。将装配线酶连接到 DNA 支架上是非核糖体肽和其他聚合物的序列控制生物合成的有前途的催化策略。