HO-L-Hiv-D-Phe-L-Pro-D-Phe-L-Pro-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HO-L-Hiv-D-Phe-L-Pro-D-Phe-L-Pro-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2R)-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-[[(2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₄₄N₄O₇
• 分子量: 620.746
• InChiKey: AODROSANHOMSGC-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HO-L-Hiv-D-Phe-L-Pro-D-Phe-L-Pro-OMe 在 甲醇 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 alternaramide
  参考文献：
  名称：

  海洋衍生的环状缩酚酸交替酰胺的全合成

  摘要：

  使用溶液相偶联方案并通过大环内酯化和大环内酰胺化路线描述了海洋真菌衍生的天然产物阿替那酰胺的首次合成。单晶 X 射线分析证实了交替那酰胺的结构，该分析在不对称单元中显示了三个相似的分子，每个分子都具有跨环氢键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259915
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 HO-L-Hiv-D-Phe-L-Pro-D-Phe-L-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  海洋衍生的环状缩酚酸交替酰胺的全合成

  摘要：

  使用溶液相偶联方案并通过大环内酯化和大环内酰胺化路线描述了海洋真菌衍生的天然产物阿替那酰胺的首次合成。单晶 X 射线分析证实了交替那酰胺的结构，该分析在不对称单元中显示了三个相似的分子，每个分子都具有跨环氢键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259915

文献信息

• Alternaramide, a Cyclic Depsipeptide from the Marine-Derived Fungus <i>Alternaria</i> sp<i>.</i> SF-5016
  作者：Min-Young Kim、Jae Hak Sohn、Jong Seog Ahn、Hyuncheol Oh

  DOI：10.1021/np900464p

  日期：2009.11.30

  Alternaramide (1), a cyclic pentadepsipeptide, has been isolated from an EtOAc extract of the marine-derived fungus Alternaria sp. SF-5016 by various chromatographic methods. The structure of I was mainly determined by analysis of the NMR spectroscopic data, along with chemical methods such as Marfey's and Mosher's methods. Alternaramide (1) showed weak antibiotic activity against Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus.
• Total Synthesis of the Marine-Derived Cyclic Depsipeptide Alternaramide
  作者：Marc Kimber、Alexandra Horton、Oliver May、Mark Elsegood

  DOI：10.1055/s-0030-1259915

  日期：2011.4

  is described using solution phase coupling protocols and via a macrolactonization and macrolactamization route. The structure of alternaramide was confirmed and was supported by single crystal X-ray analysis which exhibited three similar molecules in the asymmetric unit, each with transannular hydrogen bonds.

  使用溶液相偶联方案并通过大环内酯化和大环内酰胺化路线描述了海洋真菌衍生的天然产物阿替那酰胺的首次合成。单晶 X 射线分析证实了交替那酰胺的结构，该分析在不对称单元中显示了三个相似的分子，每个分子都具有跨环氢键。