1-(m-methoxyphenyl)bicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione | 75209-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(m-methoxyphenyl)bicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione
• CAS: 75209-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: QNJPASVNGZPAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-methoxyphenyl)bicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 xylene 、 苯 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 反应 118.5h， 生成 3-[9-(Methyl-phenethyl-amino)-bicyclo[3.3.1]non-1-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.

  摘要：

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1022
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)环己酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-(m-methoxyphenyl)bicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged 2-phenylcyclohexylamines as potential analgetics.

  摘要：

  9-氨基-1-(m-羟基苯基)双环[3.3.1]壬烷（Va）及其七元同类物（Vb）被合成作为潜在的镇痛剂。丙烯酰氯与环己酮（1a）的莫尔菲林亚胺缩合生成二酮（4a）。对4a进行酮缩合，再经过沃尔夫-基什纳还原，得到9-氧衍生物（11），随后通过氧肟（12）转化为9-氨基衍生物（16）。丙烯酰氯与环庚酮（1b）的莫尔菲林亚胺缩合生成亚氨盐（3b）。3b与NH2OH的反应发生了区域专一性，生成9-氧-10-氧肟（19）。氧肟（19）最终通过氨基醇（21）转化为10-氨基衍生物（27）。对10-内乙氧基氨基酰基衍生物（25）及其9-羟基衍生物（23）进行LiAlH4还原，异常地得到10-甲基氨基衍生物的互变异构混合物。通过初级胺16和27，制备了各种N取代衍生物以进行药理评估。然而，没有任何显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1022