(5S)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one | 123536-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (S)-5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone；(S)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexenone；(+)-5-hydroxymethylcyclohexenone；(5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 123536-65-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NUVFIYDLAPHMDI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡聚硫醚连接的碳环β-（1→3）-葡聚糖模拟物的合成和评价。

  摘要：

  从以前的低分子量β-（1→3）-葡聚糖模拟物的经验教训中推论，我们设计了一系列最小的2,4-二脱氧-硫醚连接的碳环β-（1→3）-葡聚糖模拟物，并进行了合成对映体纯形式的二聚，三聚和四聚体，基于简单的结构单元，通过迭代序列可容易地从市售（S）-（-）-3-环己烯羧酸获得。筛选这些物质的抑制人嗜中性白细胞的CR3异硫氰酸荧光素（FITC）染色和小鼠巨噬细胞的抗Dectin-1-FITC染色的能力，以及它们刺激吞噬作用和胞饮作用的能力。在每种测定中，合成化合物均具有与相应的天然β-（1→3）-葡聚糖，层状三糖和四糖相当的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00504
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-hydroxymethyl-3-methoxycyclohexenone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸乙烯酯 、 cerium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of optically active cyclohexenones.

  摘要：

  通过酶法对映体选择性酯化和化学转化，高效地获得了具有光学活性的 5-羟甲基环己烯酮和 5-乙酰氧甲基环己烯酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.405

文献信息

• Chemo-enzymatic asymmetric total synthesis of penienone
  作者：Tridib Mahapatra、Rajib Bhunya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.043

  日期：2009.9

  An asymmetric synthesis of penienone has been accomplished from (R)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexenone by adopting a linear strategy. Lipase-PS-catalyzed enzymatic kinetic resolution (EKR) and Julia–Kocienski olefination followed by substrate-directed anionic hydroxymethylation have been successfully employed to achieve the target molecule.

  通过采用线性策略已经由（R）-5-羟甲基-2-环己烯酮完成了烯酮的不对称合成。脂肪酶-PS催化的酶动力学拆分（EKR）和Julia-Kocienski烯化反应，再与底物定向的阴离子羟甲基化反应已成功地用于实现目标分子。
• Synthesis of (-)-periplanone-B a sex pheromone component of the American cockroach (periplaneta americana)
  作者：Shigefumi Kuwahara、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81464-2

  日期：——

  The naturally occurring (-)-enantiomer of periplanone-B was synthesized stereoselectively starting from (S)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid. The crystalline pheromone was obtained in 12% overall yield through 18 steps.

  Perplanone-B的天然（-）-对映异构体是从（S）-3-环己烯-1-羧酸开始立体选择性合成的。通过18个步骤，以12％的总收率获得了结晶信息素。
• Asymmetric synthesis of palitantin by an enzymatic and organocatalytic approach
  作者：Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.055

  日期：2009.3

  The natural enantiomer of the fungal metabolite (+)-palitantin has been synthesized by adopting a chemoenzymatic and organocatalytic approach. Lipase catalyzed kinetic resolution, Sharpless asymmetric dihydroxylation and organocatalytic asymmetric hydroxymethylation are the key steps involved in the total synthesis of the target molecule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of hydroxy-skipped bishomo-inositols as potential glycosidase inhibitors
  作者：Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.033

  日期：2010.9

  Four isomeric hydroxy-skipped bishomo-inositol analogs have been synthesized from both enantiomers of 5-hydroxymethyl-2-cyclohexenone. Sharpless asymmetric dihydroxylation and substrate-directed anionic hydroxymethylation are the key reactions which have been employed successfully for the synthesis of new cyclitols. The synthesized cyclitols have been screened for their inhibitory effect on alpha- and beta-glycosidases. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Deracemization of Cyclic Allyl Esters
  作者：Barry M. Trost、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/ja00101a070

  日期：1994.11