methyl (Z)-2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate | 76313-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl α-benzoylamino-3,4-dimethoxycinnamate；methyl (Z)-2-benzamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 76313-29-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: WDTZLVYMDLOZIH-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(+/-)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure (S)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic Acid and Asymmetric Hydrogenation Studies Related to Its Preparation

  摘要：

  (S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸已以其氢氯酸盐的形式以光学纯态制备。光学纯的(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐（L-3,4-二甲氧基苯丙氨酸氢氯酸盐）通过Pictet-Spengler环闭合反应进行，未发生显著的消旋化。开发了一种简单且安全的非对称氢化催化体系，该体系允许通过原位离子配合物快速筛选各种手性膦配体。展示了一种采用统计方法的方案，考虑了溶剂、氮取代基、氧取代基和配体变化对烷基或芳基(Z)-2-酰氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯衍生物非对称氢化反应的影响。该方法成功确定了制备光学纯(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐的最佳底物和条件。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26936
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure (S)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic Acid and Asymmetric Hydrogenation Studies Related to Its Preparation

  摘要：

  (S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸已以其氢氯酸盐的形式以光学纯态制备。光学纯的(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐（L-3,4-二甲氧基苯丙氨酸氢氯酸盐）通过Pictet-Spengler环闭合反应进行，未发生显著的消旋化。开发了一种简单且安全的非对称氢化催化体系，该体系允许通过原位离子配合物快速筛选各种手性膦配体。展示了一种采用统计方法的方案，考虑了溶剂、氮取代基、氧取代基和配体变化对烷基或芳基(Z)-2-酰氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯衍生物非对称氢化反应的影响。该方法成功确定了制备光学纯(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐的最佳底物和条件。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26936

文献信息

• Practical Enantioselective Hydrogenation of α-Aryl- and α-Carboxyamidoethylenes by Rhodium(I)-{1,2-Bis[(<i>o</i>-<i>tert</i>-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane}
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1002/adsc.201200780

  日期：——

  The rhodium(I)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} [Rh(I)-(t-Bu-SMS-Phos)] catalyst system displayed prime efficiency in the hydrogenation of large series of α-amidostyrenes and α-amidoacrylates. Up to >99.9% enantiomeric excesses coupled with very high reaction rates were attained operating routinely under 1–10 bar of hydrogen at 22 °C in methanol. Examples include industrial substrates

  铑（I） - 1,2-二[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基〕乙烷}的[Rh（I） - （叔卜-SMS-PHOS）]的催化剂体系显示优越的效率大系列α-酰胺基苯乙烯和α-酰胺基丙烯酸酯的氢化。在22°C的甲醇中，在1-10 bar的氢气下，常规操作可获得高达> 99.9％的对映异构体过量以及极高的反应速率。实例包括工业基材。
• OREILLY, N. J.;DERWIN, W. S.;LIN, H. C., SYNTHESIS,(1990) N, C. 550-556
  作者：OREILLY, N. J.、DERWIN, W. S.、LIN, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• ARENAL, I.;BERNABE, M.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., AN. QUIM. PUBL. REAL. SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1981, 77, N 1, 56-62
  作者：ARENAL, I.、BERNABE, M.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• 3-SUBSTITUTED 6,7-DIHYDROXYTETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Arpida AG

  公开号：EP1427417B1

  公开（公告）日：2008-02-20
• US4912221A
  申请人：——

  公开号：US4912221A

  公开（公告）日：1990-03-27