联硝氯酚 | 10331-57-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗原虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联硝氯酚
• 中文别名: 拜耳9015；双硝氯酚联硝氯酚；双硝氯酚；硝氯酚；2,2′-二羟基-3,3′-二硝基-5,5′-二氯联苯
• 英文名称: niclofolan
• 英文别名: 5,5'-dichloro-3,3'-dinitrobiphenyl-2,2'-diol；Menichlopholan；5,5'-dichloro-3,3'-dinitro-2,2'-biphenyldiol；2,2'-Dihydroxy-3,3'-dinitro-5,5'-dichlor-diphenyl；4-chloro-2-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-6-nitrophenol
• CAS: 10331-57-4
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂O₆
• 分子量: 345.095
• InChiKey: XULACPAEUUWKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8594 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

制备方法与用途

概述

联硝氯酚原为驱家畜肝吸虫的特效药。近年国内外均有用于人类治疗华枝睾吸虫、肺吸虫病等疾病，并曾有中毒病例报道。

化学性质

联硝氯酚是一种橙黄色结晶性粉末，熔点为178-182℃。它易溶于丙酮、冰醋酸和氢氧化钠溶液，微溶于水和乙醇。

用途

作为驱虫药，联硝氯酚对牛、羊肝脏吸虫有很好的驱除作用；同时具有抗蠕虫的作用，用于防治牛、羊肝片吸虫病。

生产方法

1. 第一种生产方法： 联硝氯酚由5,5'-二氯-2,2'二羟基联苯经硝化而得。硝化反应在乙酸中进行，滴加硝酸的温度不超过20℃，反应后于30℃保温搅拌2小时，然后加入活性炭回流脱色1小时。滤液冷至15℃以下析出结晶，甩滤、用乙酸洗涤并干燥，最终得到双硝氯酚，收率为60%。

2. 第二种生产方法： 以氧芴为原料，经过开环、酸析、氯化和硝化过程制备双硝氯酚。具体步骤如下：将氧芴与固体氢氧化钾混合，在搅拌下升温至280-300℃，反应约8-9小时后稍冷，加入冰水溶解滤出残渣；滤液用50%的硫酸中和至pH 9-10，并加活性炭脱色1小时。之后，将脱色液用硫酸调pH至2-3，析出结晶并过滤、水洗至中性，在70℃干燥得到2,2'-二羟基联苯。

   然后，2,2'-二羟基联苯溶解于冰醋酸，于15-30℃下滴加二氯亚砜，生成2,2'-二羟基-4,4'-二氯联苯。再于20℃下滴硝酸，并在30℃下反应2小时，之后加入活性炭回流脱色1小时，过滤冷却结晶，滤出结晶后用醋酸洗涤并干燥即得双硝氯酚，收率为60%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硝氯酚 在 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 3,3'-diaminobiphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Amine-substituted biphenyldiphosphines

  摘要：

  具有至少一个氨基取代基位于磷腈基对位的1,1'-联苯-2,2'-二膦的配体具有上述公式，它们是金属配合物的配体，可用作不对称加成反应的催化剂，对于特定底物，其催化性能可以通过氨基取代基的取代来定制。

  公开号：

  US07589196B2
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Dihydroxy-5,,'-dichlorobiphenyl 在 3-(ethoxycarbonyl)-1-(5-methyl-5-(nitrosooxy)hexyl)pyridin-1-ium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到联硝氯酚
  参考文献：
  名称：

  3-（乙氧羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-鎓阳离子：亚硝酸叔丁酯的绿色替代品，用于在室温下合成含硝基的芳烃和药物

  摘要：

  由于其卓越的性能，特定任务的离子液体在绿色有机合成领域近几年来逐渐受到欢迎。在此，我们首次报道了一种新的特定任务的基于亚硝酸盐的离子液体，例如3-（乙氧基羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-基双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺（TS-N-IL）源自可生物降解的烟酸乙酯，确实是一种高效且生态友好的试剂，用于合成高价值的硝基芳族化合物和药物，包括硝苯腈，托卡酮，尼古丁，氟他胺，尼洛沙胺和硝西epa。离子液体与亚硝酸盐基团的桥接不仅增加了直接C-N键形成反应的收率和速率，而且还使得产物易于分离和副产物的可回收性。非挥发性性质，易于合成，仅化学计量需要和温和性是TS-N-IL额外关注的部分，而与亚硝酸叔丁酯相比，后者是有机合成中广泛使用的出色且高度易燃的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151529

文献信息

• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• FUSED BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200383334A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which Aa, Ab, Ac, Ad, Q, R 1 and n have the definitions given above, to their use as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物， 其中Aa、Ab、Ac、Ad、Q、R1和n具有上述给定的定义， 以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫的用途，以及用于它们制备的工艺和中间体。
• [EN] ANTI PARASITIC DIHYDROAZOLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] DIHYDROAZOLES ANTIPARASITAIRES ET COMPOSITIONS LES INCLUANT
  申请人：MERIAL LTD

  公开号：WO2011075591A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel dihydroazole of formula (I) and salts thereof: Wherein R1, A1, A2, G, X and Y are as defined in the description, compositions thereof, processes for their preparation and their uses to prevent or treat parasitic infections or infestations in animals and as pesticides.

  本发明涉及式(I)的新型二氢咪唑及其盐：其中R1、A1、A2、G、X和Y如描述中所定义，以及它们的组合物、制备方法以及它们用于预防或治疗动物寄生虫感染或寄生虫侵袭以及作为杀虫剂的用途。
• SUBSTITUTED SULFONYL AMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20190269134A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests, in particular nematodes.

  本发明涉及使用一种具有一般式(I)的化合物，其中M和D具有描述中给出的含义，用于控制动物害虫，特别是线虫。