(1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 1391563-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 1391563-91-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 384.663
• InChiKey: LUIDHJWKGQWGBZ-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 (1S,2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性环氧醌天然产物（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的对映选择性合成

  摘要：

  报告了（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的立体和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.115
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,4R,6R,8R,9S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxo-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-yl] acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性环氧醌天然产物（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的对映选择性合成

  摘要：

  报告了（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的立体和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.115