(1S,2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol | 1391563-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
• CAS: 1391563-99-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: PHFFOUIEIJQPIF-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢氟酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2,3-Epoxy-6-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-5-cyclohexen-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  生物活性环氧醌天然产物（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的对映选择性合成

  摘要：

  报告了（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的立体和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.115
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.09h， 生成 (1S,2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性环氧醌天然产物（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的对映选择性合成

  摘要：

  报告了（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的立体和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.115