2-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 4637-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-(2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 4637-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: KPQQMSMNJLGIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-furan-2-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  氮掺杂碳负载多相氧化钴催化氮杂环有氧脱氢

  摘要：

  （部分）饱和杂环的脱氢提供了杂芳族化合物的重要途径。以前用于醇和胺的有氧氧化的多相氧化钴催化剂被证明可有效地将各种1,2,3,4-四氢喹啉有氧脱氢成相应的喹啉。该反应在温和条件下以良好的产率进行。其他N-杂环也被成功氧化为其芳香族对应物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01790
• 作为产物：
  描述：

  2-溴喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 S-联萘酚磷酸酯 、 二氢吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  功能性机械互锁的分子：链式双官能布朗斯台德酸的不对称有机催化。

  摘要：

  连锁分子，例如链烷，轮烷和分子链结，已成为开发复杂化学催化剂的有趣候选物。在此，我们报道了基于链烷烃的催化剂在不对称有机催化中的首次应用，揭示了与非链状类似物相比，链状催化剂显示出极大的立体选择性（高达98％ee）。通过DFT研究得出了观察到的差异的机械原理，表明立体确定反应步骤中两个催化活性基团的参与是联锁催化剂优越的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201704647

文献信息

• Site-Specific Oxidative C–H Chalcogenation of (Hetero)Aryl-Fused Cyclic Amines Enabled by Nanocobalt Oxides
  作者：Zhenda Tan、Yantang Liang、Jian Yang、Liang Cao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02889

  日期：2018.10.19

  By employing reusable nanocobalt oxides as the catalysts, a site-specific oxidative C–H chalcogenation of (hetero)aryl-fused cyclic amines with various thiols and diselenides is presented for the first time. The reaction proceeds selectively at the sites of the (hetero)aryl rings para to the N atom, and enables access to a wide array of chalcogenyl N-heteroarenes. The merits of the transformation involve

  通过使用可重复使用的纳米钴氧化物作为催化剂，首次提出了（杂）芳基稠合的环状胺与各种硫醇和二硒化物的位点特异性氧化C–H硫属元素化。该反应在（杂）芳环的位点选择性地进行对位的N原子，并且使得获得了广泛阵列chalcogenyl的N-杂芳烃的。该转化的优点包括高的步长和原子效率，优异的底物和功能相容性，操作简便性以及使用自然丰富的Co / O 2系统。目前的工作为从容易获得的原料中选择性合成功能性N-杂芳烃提供了基础。
• Half-Sandwich Ruthenium Complexes for One-Pot Synthesis of Quinolines and Tetrahydroquinolines: Diverse Catalytic Activity in the Coupled Cyclization and Hydrogenation Process
  作者：Xue-Jing Yun、Jing-Wei Zhu、Yan Jin、Wei Deng、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00955

  日期：2020.6.1

  the direct one-pot synthesis of tetrahydroquinoline derivatives from amino alcohols and ketones has been also developed on the basis of the continuous catalytic activity of this ruthenium catalyst in the selective hydrogenation of the obtained quinoline derivatives with a low catalyst loading. The corresponding products, quinolines and tetrahydroquinoline derivatives, were afforded in good to excellent

  基于羟基茚满酮-亚胺配体的N，O-配位模式的四种半三明治钌配合物已经以高收率制备。这些稳定的钌络合物在非常温和的条件下，通过氨基醇与不同类型的酮或仲醇的反应催化合成喹啉，具有很高的活性。此外，还基于这种钌催化剂在低催化剂负载下对所获得的喹啉衍生物进行选择性加氢中的连续催化活性，已经开发了从氨基醇和酮直接一锅法合成四氢喹啉衍生物的方法。相应的产物喹啉和四氢喹啉衍生物以良好的产率提供。这些钌配合物的有效和多样的催化活性表明它们潜在的大规模应用。所有钌配合物均通过各种光谱学鉴定其结构。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2015040424A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 is H, Cl, F, CH3 or CF3; R2 is H, C1-C6 alkyl or optionally substituted heteroaryl or optionally substituted aryl; and R3 is (Alk)n-Rn-(Alk)n-Rn-(Alk)n-X. The compounds are useful as tetrahydroisoquinoline (THQ) compounds, which are suitable for use as PDK inhibitors, for example for inhibition of cancer cell proliferation.

  一种具有以下化学式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中：R1为H、Cl、F、CH3或CF3；R2为H、C1-C6烷基或可选择取代的杂环烷基或可选择取代的芳基；R3为（Alk）n-Rn-（Alk）n-Rn-（Alk）n-X。这些化合物可用作四氢异喹啉（THQ）化合物，适用于用作PDK抑制剂，例如用于抑制癌细胞增殖。
• Catalytic Aerobic Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Heterogeneous Cobalt Oxide Supported on Nitrogen-Doped Carbon
  作者：Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01790

  日期：2015.9.18

  Dehydrogenation of (partially) saturated heterocycles provides an important route to heteroaromatic compounds. A heterogeneous cobalt oxide catalyst, previously employed for aerobic oxidation of alcohols and amines, is shown to be effective for aerobic dehydrogenation of various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines to the corresponding quinolines. The reactions proceed in good yields under mild conditions

  （部分）饱和杂环的脱氢提供了杂芳族化合物的重要途径。以前用于醇和胺的有氧氧化的多相氧化钴催化剂被证明可有效地将各种1,2,3,4-四氢喹啉有氧脱氢成相应的喹啉。该反应在温和条件下以良好的产率进行。其他N-杂环也被成功氧化为其芳香族对应物。
• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles
  作者：Masahiro Kojima、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201606177

  日期：2016.9.26

  acceptorless dehydrogenation is an environmentally benign way to desaturate organic compounds. This process is traditionally accomplished with transition‐metal‐based catalysts. Herein, a borane‐catalyzed, metal‐free acceptorless dehydrogenation of saturated N‐heterocycles is disclosed. Tris(pentafluorophenyl)borane was identified as a versatile catalyst, which afforded several synthetically important N‐heteroarenes

  无催化催化的脱氢是使有机化合物脱饱和的一种对环境有益的方法。传统上，此过程是使用过渡金属基催化剂完成的。本文公开了硼烷催化的，无金属的饱和N杂环无受体脱氢反应。三（五氟苯基）硼烷被认为是一种多用途催化剂，以定量产率提供了几种合成上重要的N-杂芳烃。具体而言，与传统的金属催化体系相比，本发明的无金属催化体系对硫官能团具有独特的高耐受性，并且在苯并噻唑的合成中表现出优异的反应活性。因此，该方案可被视为合成有机化学中无金属无受体脱氢的第一个例子。