1-methoxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-3-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)indolin-2-one | 1216947-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-3-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)indolin-2-one
• CAS: 1216947-50-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂Si
• 分子量: 339.51
• InChiKey: MYGMBROWHGTBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-戊腈 、 1-methoxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-3-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)indolin-2-one 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 potassium fluoride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.53h， 以42%的产率得到3-(4-hydroxybutyl)-1'-methoxy-5,5-dimethyl-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-6,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  三环生物碱核心结构由环三聚化偶联的分子内亲核取代反应组装。

  摘要：

  通过对形成吡啶的[2 + 2 + 2]环三聚反应进行分子内亲核取代的测序，开发了一种简便的三环生物碱核心结构方法。这种方法可以轻松组装柠檬醛素A和B以及螺环胺B的螺吲哚满酮框架。

  DOI：

  10.1021/ol100177u
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 、 3-(1,1-dimethylpropargyl)-1-methoxy-2-oxindole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到1-methoxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-3-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三环生物碱核心结构由环三聚化偶联的分子内亲核取代反应组装。

  摘要：

  通过对形成吡啶的[2 + 2 + 2]环三聚反应进行分子内亲核取代的测序，开发了一种简便的三环生物碱核心结构方法。这种方法可以轻松组装柠檬醛素A和B以及螺环胺B的螺吲哚满酮框架。

  DOI：

  10.1021/ol100177u