3-(3-hydroxypropyl)-1'-methoxy-5,5-dimethyl-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-6,3'-indol]-2'(1'H)-one | 1216947-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxypropyl)-1'-methoxy-5,5-dimethyl-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-6,3'-indol]-2'(1'H)-one
• CAS: 1216947-53-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: MPDCNTIMBPWPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxypropyl)-1'-methoxy-5,5-dimethyl-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-6,3'-indol]-2'(1'H)-one 、 甲基磺酰氯 在 polymer-bound piperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1'-methoxy-8,8-dimethyl-2'-oxo-1',2,2',3,6,8-hexahydro-1H-spiro[cyclopenta[f]indolizinium-7,3'-indole] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三环生物碱核心结构由环三聚化偶联的分子内亲核取代反应组装。

  摘要：

  通过对形成吡啶的[2 + 2 + 2]环三聚反应进行分子内亲核取代的测序，开发了一种简便的三环生物碱核心结构方法。这种方法可以轻松组装柠檬醛素A和B以及螺环胺B的螺吲哚满酮框架。

  DOI：

  10.1021/ol100177u
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁腈 、 1-methoxy-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-3-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)indolin-2-one 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 potassium fluoride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.53h， 以41%的产率得到3-(3-hydroxypropyl)-1'-methoxy-5,5-dimethyl-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-6,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  三环生物碱核心结构由环三聚化偶联的分子内亲核取代反应组装。

  摘要：

  通过对形成吡啶的[2 + 2 + 2]环三聚反应进行分子内亲核取代的测序，开发了一种简便的三环生物碱核心结构方法。这种方法可以轻松组装柠檬醛素A和B以及螺环胺B的螺吲哚满酮框架。

  DOI：

  10.1021/ol100177u