Benzyloxymethyl 2-benzyloxy-3-methoxy-4-methylphenyl ketone | 147807-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyloxymethyl 2-benzyloxy-3-methoxy-4-methylphenyl ketone
• 英文别名: 1-(3-Methoxy-4-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 147807-84-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: WJXYTYPOHCTUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxymethyl 2-benzyloxy-3-methoxy-4-methylphenyl ketone 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[2-Benzyloxy-1-(2-benzyloxy-3-methoxy-4-methyl-phenyl)-ethyl]-4-methyl-N-(2-oxo-ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Kaufman, Teodoro S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 403 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 、 四甲基乙二胺 、 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 苯甲醇钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Benzyloxymethyl 2-benzyloxy-3-methoxy-4-methylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Kaufman, Teodoro S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 403 - 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Mitsunobu reaction of ortho-ethers of secondary benzylic alcohols. Concise enantioselective synthesis of a key intermediate of the novel β-adrenergic receptor antagonist MY336-a
  作者：Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01122-7

  日期：1996.7

  Chiral secondary benzylic alcohols bearing an ortho-alkoxy substituent suffer ring-assisted racemization during the Mitsunobu reaction; however, their congeners bearing also a 3-substituent undergo virtually complete Mitsunobu inversion. A concise enantioselective synthesis of a key intermediate of the β-adrenergic receptor antagonist MY336-a was achieved exploiting this observation.

  带有邻烷氧基取代基的手性仲苄醇在Mitsunobu反应过程中经历环辅助外消旋化；然而，它们的同系物也带有3个取代基，实际上经历了完全的Mitsunobu反转。利用该观察结果，实现了β-肾上腺素能受体拮抗剂MY336-a的关键中间体的简明对映选择性合成。
• Kaufman, Teodoro S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 403 - 404
  作者：Kaufman, Teodoro S.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the β-adrenergic receptor antagonist, the tetrahydroisoquinoline MY336-a and its epimer
  作者：Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/p19960002497

  日期：——

  The first total synthesis of the novel B-adrenergic receptor antagonist MY336-a 1 and its epimer 2 has been achieved from 2,3-dimethoxytoluene, by Jackson cyclisation of N-benzyl-N-tosylamido acetals, Lewis acid-mediated addition of silicon-based nucleophiles to p-tosyliminium ions and base-catalysed epimerisation of 1-substituted hydroxytetrahydroisoquinolines, being key steps.