(1S)-1-(3-methoxy-4-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylmethoxyethanol | 181757-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(3-methoxy-4-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 181757-06-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: VGLFUHIKFSQKNM-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(3-methoxy-4-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylmethoxyethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-7-methoxy-6-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-phenylmethoxy-1-(phenylmethoxymethyl)-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  仲苄醇的正醚的Mitsunobu反应。新型β-肾上腺素受体拮抗剂MY336-a关键中间体的简明对映选择性合成

  摘要：

  带有邻烷氧基取代基的手性仲苄醇在Mitsunobu反应过程中经历环辅助外消旋化；然而，它们的同系物也带有3个取代基，实际上经历了完全的Mitsunobu反转。利用该观察结果，实现了β-肾上腺素能受体拮抗剂MY336-a的关键中间体的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01122-7
• 作为产物：
  描述：

  Benzyloxymethyl 2-benzyloxy-3-methoxy-4-methylphenyl ketone 在 oxazaborolidine 、 dimethyl sulfide borane 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S)-1-(3-methoxy-4-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylmethoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  仲苄醇的正醚的Mitsunobu反应。新型β-肾上腺素受体拮抗剂MY336-a关键中间体的简明对映选择性合成

  摘要：

  带有邻烷氧基取代基的手性仲苄醇在Mitsunobu反应过程中经历环辅助外消旋化；然而，它们的同系物也带有3个取代基，实际上经历了完全的Mitsunobu反转。利用该观察结果，实现了β-肾上腺素能受体拮抗剂MY336-a的关键中间体的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01122-7

文献信息

• The Mitsunobu reaction of ortho-ethers of secondary benzylic alcohols. Concise enantioselective synthesis of a key intermediate of the novel β-adrenergic receptor antagonist MY336-a
  作者：Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01122-7

  日期：1996.7

  Chiral secondary benzylic alcohols bearing an ortho-alkoxy substituent suffer ring-assisted racemization during the Mitsunobu reaction; however, their congeners bearing also a 3-substituent undergo virtually complete Mitsunobu inversion. A concise enantioselective synthesis of a key intermediate of the β-adrenergic receptor antagonist MY336-a was achieved exploiting this observation.

  带有邻烷氧基取代基的手性仲苄醇在Mitsunobu反应过程中经历环辅助外消旋化；然而，它们的同系物也带有3个取代基，实际上经历了完全的Mitsunobu反转。利用该观察结果，实现了β-肾上腺素能受体拮抗剂MY336-a的关键中间体的简明对映选择性合成。