8-(bis(dimethylamino)phosphine)quinoline | 28225-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(bis(dimethylamino)phosphine)quinoline
• 英文别名: 8-Chinolyl-bis(dimethylamino)-phosphin；quinolin-8-yl-phosphonous acid bis-dimethylamide；N-[dimethylamino(quinolin-8-yl)phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 28225-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₃P
• 分子量: 247.28
• InChiKey: WBYHYTMZBMNWRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(bis(dimethylamino)phosphine)quinoline 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,5S)-3-phenyl-2-(8-quinolyle)-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  完全非对映选择性合成新的手性喹啉二氮磷吡啶配体及其衍生物

  摘要：

  QUIPHOS-PN5是一种新的稳定的P，N配体，具有立体生成的磷中心，是由8-溴喹啉分两步合成的（产率61％）。通过具有该配体的钯（II）配合物的X射线结构证实了其结构及其二齿螯合能力。然后可以轻松获得QUIPHOS-PN5的P（V）衍生物，产率很高（85-100％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00691-3
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 双(二甲基氨)氯膦 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以2.35 g的产率得到8-(bis(dimethylamino)phosphine)quinoline
  参考文献：
  名称：

  完全非对映选择性合成新的手性喹啉二氮磷吡啶配体及其衍生物

  摘要：

  QUIPHOS-PN5是一种新的稳定的P，N配体，具有立体生成的磷中心，是由8-溴喹啉分两步合成的（产率61％）。通过具有该配体的钯（II）配合物的X射线结构证实了其结构及其二齿螯合能力。然后可以轻松获得QUIPHOS-PN5的P（V）衍生物，产率很高（85-100％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00691-3

文献信息

• Totally diastereoselective synthesis of a new chiral quinoline diazaphospholidine ligand and its derivatives
  作者：Guillaume Delapierre、Mathieu Achard、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00691-3

  日期：2002.5

  QUIPHOS-PN5, a new stable P,N ligand with a stereogenic phosphorus centre was synthesised in two steps from 8-bromoquinoline (61% yield). Its structure and its bidentate chelating ability was confirmed by the X-ray structure of a palladium(II) complex with this ligand. P(V) derivatives of QUIPHOS-PN5 were then easily obtained in excellent yields (85–100%).

  QUIPHOS-PN5是一种新的稳定的P，N配体，具有立体生成的磷中心，是由8-溴喹啉分两步合成的（产率61％）。通过具有该配体的钯（II）配合物的X射线结构证实了其结构及其二齿螯合能力。然后可以轻松获得QUIPHOS-PN5的P（V）衍生物，产率很高（85-100％）。