(4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl acetate | 1269803-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl acetate
• 英文别名: [(4R,8R)-8-methyl-6-methylidene-9-phenylmethoxynonan-4-yl] acetate
• CAS: 1269803-19-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: ICMYWFCFCCCSFM-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl acetate 在 咪唑 、 萘 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (2R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylidenenonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(R)-4-(bromomethyl)-2-methylpent-4-enyloxy]methyl}benzene 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205