(2R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylidenenonanoic acid | 1269803-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylidenenonanoic acid
• CAS: 1269803-23-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: HCPIVHIRQQXWDL-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl acetate 在 咪唑 、 萘 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (2R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylidenenonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinin B and Its Analogues
  作者：Jhillu S. Yadav、A. Srinivas Reddy、Ch. Suresh Reddy、Basi V. Subba Reddy、Venkateshwarlu Saddanapu、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1002/ejoc.201001205

  日期：2011.2

  A highly stereoselective first total synthesis of amphidinin B is described. The key steps involved in this synthesis are the generation of the exo-double bond in the C 1 ―C 9 segment, the Barbier allylation, enzymatic kinetic resolution, and the construction of the C 10 ―C 21 segment by Sharpless asymmetric epoxidation, base-induced epoxide ring-opening, radical cyclization, diastereoselective reduction

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。