(4R,8R)-9-hydroxy-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl (2S)-6-[(2S,3S,5R)-tetrahydro-5-(2-hydroxyethyl)-3-methylfuran-2-yl]-2-methylhexanoate | 1236479-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,8R)-9-hydroxy-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl (2S)-6-[(2S,3S,5R)-tetrahydro-5-(2-hydroxyethyl)-3-methylfuran-2-yl]-2-methylhexanoate
• 英文别名: (R)-((4R,8R)-9-hydroxy-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl)-6-((2S,3S,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoate；[(4R,8R)-9-hydroxy-8-methyl-6-methylidenenonan-4-yl] (2S)-6-[(2S,3S,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-2-methylhexanoate
• CAS: 1236479-50-7
• 化学式: C₂₅H₄₆O₅
• 分子量: 426.637
• InChiKey: FEQJFPRBOLLKJX-IPJQNIFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8R)-9-hydroxy-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl (2S)-6-[(2S,3S,5R)-tetrahydro-5-(2-hydroxyethyl)-3-methylfuran-2-yl]-2-methylhexanoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到amphidinin B
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl acetate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (4R,8R)-9-hydroxy-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl (2S)-6-[(2S,3S,5R)-tetrahydro-5-(2-hydroxyethyl)-3-methylfuran-2-yl]-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205

文献信息

• Stereoselective synthesis of an advanced seco ester intermediate as a precursor toward the synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4
  作者：Pradip K. Sasmal、Chandrasekhar Abbineni、Javed Iqbal、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.012

  日期：2010.7

  An efficient, convergent, and stereoselective synthesis of a very advanced intermediate toward the total synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4 utilising Evan’s aldol and alkylation reactions, oxy-Michael, cross metathesis, stereoselective Grignard addition, and Yamaguchi esterification reactions as key steps is described.

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。
• First Stereoselective Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinin B and Its Analogues
  作者：Jhillu S. Yadav、A. Srinivas Reddy、Ch. Suresh Reddy、Basi V. Subba Reddy、Venkateshwarlu Saddanapu、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1002/ejoc.201001205

  日期：2011.2

  A highly stereoselective first total synthesis of amphidinin B is described. The key steps involved in this synthesis are the generation of the exo-double bond in the C 1 ―C 9 segment, the Barbier allylation, enzymatic kinetic resolution, and the construction of the C 10 ―C 21 segment by Sharpless asymmetric epoxidation, base-induced epoxide ring-opening, radical cyclization, diastereoselective reduction

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。