ethyl 2-(3-chloro-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate | 1440976-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-chloro-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3-chloro-2-oxoquinoxaline-1(2H)-yl)acetate
• CAS: 1440976-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 266.684
• InChiKey: LLTVBKJTNZZXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 ethyl 2-(3-chloro-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl 2-(3-(1H-imidazol-1-yl)-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂的偶联†

  摘要：

  3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂（如（杂）芳族和脂族酰胺）以及一些具有挑战性的弱亲核氮化合物（包括内酰胺，氨基甲酸酯和含NH的吡咯）的有效且通用的钯催化偶联是描述。在所有情况下，反应都会在二恶烷使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用Xantphos作为配体，使用K 2 CO 3作为碱，可以很好地实现3- N-取代的喹喔啉酮类产品的偶联。

  DOI：

  10.1039/c3ob40338f
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 三甲基氯硅烷 、 N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(3-chloro-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光条件下路易斯酸介导的喹喔啉-2(1H)-酮的异硫氰化和氯化

  摘要：

  描述了在室温可见光条件下使用N-硫氰酸糖精作为异硫氰酸酯源对喹喔啉-2(1 H )-酮进行路易斯酸介导的选择性 C3-异硫氰化反应。在与N-氯糖精相似的条件下，喹喔啉-2(1 H )-酮的 C3 氯化达到了 2 小时的时间范围。在这两种情况下均获得了良好至优异的产物收率，且具有广泛的官能团耐受性。对照实验表明该反应通过自由基机制进行。本程序证明了其在克级反应中的适用性，并强调了异硫氰酸酯随后转化为代表性的硫脲衍生物，以及一种氯代衍生物转化为糖原磷酸化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00995

文献信息

• Electrochemical chlorination and bromination of electron-deficient C H bonds in quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones
  作者：Dan Yu、Ruixue Ji、Zhihui Sun、Wenjie Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153514

  日期：2021.12

  The electrochemistry-promoted chlorination and bromination of electron-deficient CH bonds was developed, using quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones. This protocol features readily available and safe halogen sources (hydrochloric acid and KBr), high site-selectivity and mild reaction conditions. It could provide an efficient access to a series of chlorinated and brominated quinones, coumarins

  使用醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮，开发了电化学促进的缺电子 CH键的氯化和溴化。该协议具有易于获得且安全的卤素源（盐酸和 KBr）、高位点选择性和温和的反应条件。它可以有效地获取一系列氯化和溴化醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮。