((4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1269803-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yloxy(tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-[(4R,8R)-8-methyl-6-methylidene-9-phenylmethoxynonan-4-yl]oxysilane
• CAS: 1269803-22-6
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂Si
• 分子量: 390.682
• InChiKey: IORYYTIRGWSIOD-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到(2R)-4-((2R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxypentyl)-2-methyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl acetate 在 咪唑 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 ((4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205

文献信息

• Formal synthesis of amphidinin B
  作者：Palakodety Radha Krishna、Kadimi Anitha、Galla Raju

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.075

  日期：2013.2

  An efficient, convergent, and highly stereoselective formal synthesis of amphidinin B (1) is reported herein. In Amphidinin B both C10–C21 (4) and C1–C9 (5) fragments were derived from geraniol 6 and mono-PMB ether of 1,4-butane diol 7 in 19 and 9 steps, respectively. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, Evans aldol, Julia olefination, oxa-Michael, Keck allylation

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。