3,4-O-isopropylidene-2,6-dideoxy-L-lyxo-hexopyrano-1,5-lactone | 305378-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-2,6-dideoxy-L-lyxo-hexopyrano-1,5-lactone
• 英文别名: 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-fuco-1,5-lactone；(3aR,4S,7aS)-2,2,4-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 305378-69-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LTVKFUGVHROICV-VMHSAVOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2,6-dideoxy-L-lyxo-hexopyrano-1,5-lactone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到4(S),5(S)-dihydroxy-6(S)-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物的首次合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.043
• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoromethanesulfonyl-3,4-O-isopropylidene-L-fucose-1,5-lactone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-O-isopropylidene-2,6-dideoxy-L-lyxo-hexopyrano-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Szewczyk; Banaszek, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 9, p. 1275 - 1281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A first synthesis of sulfonic acid analogues of N-acetylneuraminic acid
  作者：Zoltán B. Szabó、Anikó Borbás、István Bajza、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.043

  日期：2008.2

  Sulfonic acid analogues of N-acetylneuraminic are synthesized from 1-thio-l-fucoside derivatives with the introduction of an azido group at C-4 of the fucose moiety and carbanionic addition onto fully protected lactones. The analogues in the form of methyl glycosides are subjected to a neuraminidase inhibition assay.

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。
• Szewczyk; Banaszek, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 9, p. 1275 - 1281
  作者：Szewczyk、Banaszek

  DOI：——

  日期：——