3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-4-胺 | 332069-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-4-胺
• 英文名称: 3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-amine；3-methoxy-1-methylpyrazol-4-amine
• CAS: 332069-74-6
• 化学式: C₅H₉N₃O
• mdl: MFCD18809383
• 分子量: 127.146
• InChiKey: BRXSXFLSHMQQJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-4-胺 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methoxy-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo-[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氧杂吡唑并[4,3-b]吡啶-6-羧酸及其腈的简便合成方法

  摘要：

  N -Boc保护的5-甲酰基-1 H-吡唑-4-胺在吡咯烷存在下于45–50°C下与吡啶中的丙二酸反应，或在AcOH中在吡咯烷存在下与丙二酸单甲醚在回流下与乙酸反应5-氧代-4,5-二氢-1 H吡唑并[4,3 - b ]吡啶-6-羧酸的形成。的反应Ñ -Boc保护的5-甲酰基-1- ħ在45-50℃С引线-吡唑-4-胺与在吡咯烷的存在下的吡啶氰基乙酸到5-氧代-4,5-二氢形成-1 H-吡唑并[4，3 - b ]吡啶-6-腈。后者也可以通过N的环缩合获得在氰基乙酸甲酯的存在下，在吡咯烷存在下，在回流下于AcOH中或在含有吡咯烷的MeCN和催化量的脯氨酸中加热回流-Boc保护的5-甲酰基-1 H-吡唑-4-胺与氰基乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02603-5
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-methyl-4-nitro-1H-pyrazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PYRIDINES

  摘要：

  本发明涉及抑制细胞焦点粘附激酶功能的化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物的用途，以及用于制造用于治疗温血动物（如人类）癌症等疾病的药物。

  公开号：

  WO2009153589A1

文献信息

• Cu-Catalyzed Couplings of Heteroaryl Primary Amines and (Hetero)aryl Bromides with 6-Hydroxypicolinamide Ligands
  作者：David J. Bernhardson、Daniel W. Widlicka、Robert A. Singer

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00195

  日期：2019.8.16

  chemoselectivity and rate. The use of K2CO3 as the base enabled selective C–N coupling of aryl bromides over aryl chlorides with 2–5 mol % Cu at 80–120 °C. With K3PO4 as the base, aryl chlorides are capable of undergoing C–N coupling, though 5–10 mol % Cu is required at 120–130 °C. Members of the ligand family are straightforward to prepare in one step from 6-hydroxypicolinic acid and the corresponding

  已经确定了6-羟基吡啶甲酸酰胺配体家族是Cu催化的杂芳基溴化物和氯化物与杂芳基伯胺的偶联的有效支撑配体。C–N偶联是在80–120°C的DMSO或环丁砜中，以2-10 mol％CuI和支持配体的K 2 CO 3或K 3 PO 4为碱进行的。发现碱的强度对化学选择性和速率有影响。使用K 2 CO 3作为碱，可以在80–120°C的条件下，以2–5 mol％的Cu在芳基氯上进行芳基溴的选择性C–N偶联。含K 3 PO 4作为基础，芳基氯化物能够进行C–N偶联，尽管在120–130°C下需要5–10 mol％的Cu。配体家族的成员可以直接一步一步由6-羟基吡啶甲酸和相应的苯胺制备。
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009153589A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds that inhibit of focal adhesion kinase function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制细胞焦点粘附激酶功能的化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物的用途，以及用于制造用于治疗温血动物（如人类）癌症等疾病的药物。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016183094A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Disclosed herein are nitrogen-containing bicyclic compounds, together with pharmaceutical compositions and methods of ameliorating and/or treating a cancer described herein with one or more of the compounds described herein.

  本文披露了含氮的双环化合物，以及使用本文描述的一个或多个化合物改善和/或治疗本文描述的癌症的药物组合物和方法。
• 炔基嘧啶或炔基吡啶类化合物、及其组合物与应用
  申请人：北京赛特明强医药科技有限公司

  公开号：CN111484482B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明涉及具有式(I)的炔基嘧啶或炔基吡啶类化合物或其药学可接受的盐、异构体、溶剂化物、结晶或前药，以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物在药物制备中的应用，所述药物可以作为ABL、ABL‑T315I、KIT及VEGFR‑2等激酶抑制剂用于治疗相关的疾病。
• PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Barlaam Bernard Christophe

  公开号：US20110166139A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to compounds that inhibit of focal adhesion kinase function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制黏着斑激酶功能的化合物，其制备过程，含有其作为活性成分的制药组合物，以及它们作为药物的使用，以及它们用于制造用于治疗诸如癌症等疾病的温血动物，如人类的药物。