3-(2-amino-5-(2-(trifluoromethyl)phenoxy)thiazol-4-yl)benzonitrile | 1391980-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-amino-5-(2-(trifluoromethyl)phenoxy)thiazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[2-Amino-5-[2-(trifluoromethyl)phenoxy]-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile；3-[2-amino-5-[2-(trifluoromethyl)phenoxy]-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile
• CAS: 1391980-11-2
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃N₃OS
• 分子量: 361.347
• InChiKey: XSVITERSHGGIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(乙基磺酰基)苯基)乙酸 、 3-(2-amino-5-(2-(trifluoromethyl)phenoxy)thiazol-4-yl)benzonitrile 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以8%的产率得到N-(4-(3-cyanophenyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenoxy)thiazol-2-yl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （4-芳基-5-芳氧基-噻唑-2-基） -酰胺作为有效RORγt反向激动剂

  摘要：

  发现了一系列新颖的N-（4-芳基-5-芳氧基-噻唑-2-基）-酰胺作为RORγt反向激动剂。RORγtLBD中共晶体结构揭示的RORγt部分激动剂（2c）的结合模式分析表明，反向激动剂不会直接干扰H12与RORγtLBD之间的相互作用。详细的SAR探索导致鉴定出有效的RORγt反向激动剂，例如3m，pIC 50为8.0。该系列中的选定化合物在Th17细胞分化试验中显示出合理的活性，并且在小鼠肝微粒体中的固有清除率较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.068
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(2-amino-5-(2-(trifluoromethyl)phenoxy)thiazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR DES RÉTINOÏDES GAMMA

  摘要：

  揭示了与视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂的化学式（I）及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用，其中基团具有发明中定义的含义。

  公开号：

  WO2012100734A1