7,9-dimethoxyphenanthridine | 121133-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,9-dimethoxyphenanthridine
• CAS: 121133-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: GJYZDLQSOOEARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7,9-dimethoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions

  摘要：

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00797b

文献信息

• Boroquinol Complexes with Fused Extended Aromatic Backbones: Synthesis and Optical Properties
  作者：Sven M. Elbert、Philippe Wagner、Thines Kanagasundaram、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/chem.201604421

  日期：2017.1.18

  Boron‐based dyes are attractive synthetic targets due to their large variability of absorption and emission wavelengths. Through Pictet–Spengler cyclizations, followed by oxidation, π‐extended boroquinols have been synthesized. During optimization of the reaction conditions, an unusual dearylation has been found and mechanistically investigated. For two of the synthesized boroquinols, mechanochromic

  硼基染料因其吸收和发射波长的较大差异而成为有吸引力的合成靶标。通过Pictet–Spengler环化反应，然后进行氧化，合成了π扩展的硼喹诺醇。在优化反应条件的过程中，发现了不寻常的脱芳基并对其进行了机理研究。对于两种合成的硼喹诺醇，在研磨时发现了具有高达50 nm的红移的机械变色效应。
• Selective synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines, 5,6-dihydrobenzo[c][1,8]naphthyridines and their fully aromatized analogues via the Pictet–Spengler reaction mediated by peptide coupling agent propylphosphonic anhydride (T3P)
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Padma Alagarsamy、Anandh Jothi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.034

  日期：2012.11

  A new method has been developed for the selective synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines, 5,6-dihydrobenzo[c][1,8]naphthyridines and their fully aromatized analogues via the Pictet–Spengler reaction mediated by propylphosphonic anhydride (T3P). The method, which uses less toxic and readily available T3P, generally seems to be more flexible, efficient in the preparation of 5,6-dihydrophenanthridine

  已开发出一种新方法，用于通过丙基膦酸酐（T3P）介导的Pictet-Spengler反应选择性合成5，6-二氢菲啶，5，6-二氢苯并[ c ] [1,8]萘啶及其完全芳构化的类似物。使用毒性较小且易于获得的T3P的方法通常似乎更灵活，更有效地制备5，6-二氢菲啶衍生物，并且与制备吡啶的常规方法相辅相成。
• Lewis acid promoted photocyclization of arylimines. Studies directed towards the synthesis of pentacyclic natural products.
  作者：Charles M. Thompson、Stephen Docter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80719-4

  日期：1988.1
• THOMPSON, CHARLES M.;DOCTER, STEPHEN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5213-5216
  作者：THOMPSON, CHARLES M.、DOCTER, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——