ethyl (1S,2S)-(-)-1-(3-butenyl)-2-hydroxycyclohexanecarboxylate | 138253-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1S,2S)-(-)-1-(3-butenyl)-2-hydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-1-but-3-enyl-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 138253-34-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: JSTSIRVMSUMESX-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S)-(-)-1-(3-butenyl)-2-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(-)-(2S)-2-(3-butenyl)-2-ethoxycarbonylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  基于内部乙缩醛的立体裂解，合成（R）-（-）-佛手苷I

  摘要：

  用MCPBA氧化（S）-2-丁烯基-2-乙氧基羰基环己酮（6），直接得到两个手性内缩醛1S，6S，9R-（8）和1R，6S，9S-（9），而不是环氧化物。通过用BF 3醚化物处理，由9获得的叔醇（12）通过逆醛醇缩合反应和内部缩醛的重建产生了意外的产物（14），并且没有获得预期的裂解产物（3）。由9制备的仲醇（15b）的甲磺酸酯以立体控制的方式进行了硅胶催化的，容易的开环裂解，得到了扩环的9-壬醇衍生物（18）。该方法学被用于（R）-（-）-佛花苷I的合成。使用Dreiding立体模型的检查为立体控制的裂解提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89442-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (1R,2S)-2-羟基-环己烷羧酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (1S,2S)-(-)-1-(3-butenyl)-2-hydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于立体特异性裂解反应合成邻苯三甲酚I

  摘要：

  在硅胶催化的裂解为环扩大的内酯的基础上，合成了邻苯三甲酸酯I。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80090-s

文献信息

• Synthesis of Phoracantholide I based on Stereospecific Fragmentation Reactions
  作者：Shinji Nagumo、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80090-s

  日期：1991.9

  Phoracantholide I was synthesized on the basis of silica gel-catalyzed fragmentation to the ring- enlarged lactones.

  在硅胶催化的裂解为环扩大的内酯的基础上，合成了邻苯三甲酸酯I。
• Synthesis of (R)-(−)-phoracantholide I based on stereocontrolled cleavage of internal acetal
  作者：Shinji Nagumo、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89442-4

  日期：——

  prepared from 9 underwent silica-gel catalyzed, facile ring cleavage in a stereocontrolled fashion to afford the ring-enlarged 9-nonanolide derivatives (18). This methodology was applied for the synthesis of (R)-(−)-phoracantholide I. Examination using the Dreiding stereomodel provides a rationalized explanation for the stereocontrolled cleavage.

  用MCPBA氧化（S）-2-丁烯基-2-乙氧基羰基环己酮（6），直接得到两个手性内缩醛1S，6S，9R-（8）和1R，6S，9S-（9），而不是环氧化物。通过用BF 3醚化物处理，由9获得的叔醇（12）通过逆醛醇缩合反应和内部缩醛的重建产生了意外的产物（14），并且没有获得预期的裂解产物（3）。由9制备的仲醇（15b）的甲磺酸酯以立体控制的方式进行了硅胶催化的，容易的开环裂解，得到了扩环的9-壬醇衍生物（18）。该方法学被用于（R）-（-）-佛花苷I的合成。使用Dreiding立体模型的检查为立体控制的裂解提供了合理的解释。