(4R)-4-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one | 162662-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R)-4-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 162662-08-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: LLNJOXWGZNMXKA-SZKDQXIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-二氢-4-(羟基甲基)-3-(6-甲基-1-氧代庚基)-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active A-factor

  摘要：

  (3R)-(–)-A因子和(3S)-(+)-A因子通过相同的手性中间体6合成，该中间体的合成过程经过一个约翰逊—克莱森重排的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39950000437
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)pent-3-en-2-ol 在 盐酸 、 己酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active A-factor

  摘要：

  (3R)-(–)-A因子和(3S)-(+)-A因子通过相同的手性中间体6合成，该中间体的合成过程经过一个约翰逊—克莱森重排的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39950000437

文献信息

• Investigation of the Chemo- and Stereoselectivity of the Ketene-Claisen Rearrangement
  作者：Beat Ernst、Reinhold Oehrlein、Daniel Bellu?、Jozef Gonda、Rainer Jeschke、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/hlca.19970800321

  日期：1997.5.12

  A novel type of ketene-Claisen rearrangement in which the precursor of the rearrangement is generated in situ by reaction of optically active allyl thioethers with dichloroketene is described. A characteristic feature of this rearrangement is the excellent chemoselectivity in favor of allyl thioethers vs. allyl ethers, i.e., exclusive chirality transfer of the allylic sulfur moiety is observed with

  描述了一种新型的烯酮-克莱森重排，其中通过光学活性的烯丙基硫醚与二氯烯酮的反应原位产生重排的前体。这种重排的特征是相对于烯丙基醚而言，有利于烯丙基硫醚的出色的化学选择性，即在12、13和25--27处观察到烯丙基硫部分的手性转移。环状光学活性烯丙基硫醚（+）-（R）-4和（-）-（S）-4和开链烯丙基硫醚11--13重排，原位生成的二氯乙烯酮分别形成旋光的硫酯（-）-（S）-28，（+）-（R）-28和31-33。在循环情况（+）-（R）-4和（-）-（S）-4中，手性转移> 99％，在开链情况11--13中观察到96--98％。此外，二氯乙烯烯-克莱森重排的特征在于高的不对称1,2-诱导。手性烯丙基硫化物25--27得到旋光的硫酯36--38 通过NMR位移实验测得的1,2-诱导> 99％。
• Stereoselective ketene-claisen rearrangement of chiral allylthioethers
  作者：Reinhold Oehrlein、Rainer Jeschke、Beat Ernst、Daniel Bellus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99428-0

  日期：1989.1
• OEHRLEIN, REINHOLD;JESCHKE, RAINER;ERNST, BEAT;BELLUS, DANIEL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3517-3520
  作者：OEHRLEIN, REINHOLD、JESCHKE, RAINER、ERNST, BEAT、BELLUS, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active A-factor
  作者：Philip J. Parsons、Pierre Lacrouts、A. D. Buss

  DOI：10.1039/c39950000437

  日期：——

  (3R)-(–)-A-factor and (3S)-(+)-A-factor are synthesised via the same chiral intermediate 6, the synthesis of which proceeds through a Johnson–Claisen rearrangement key step.

  (3R)-(–)-A因子和(3S)-(+)-A因子通过相同的手性中间体6合成，该中间体的合成过程经过一个约翰逊—克莱森重排的关键步骤。