壬-3,6-二炔-1-醇 | 57386-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬-3,6-二炔-1-醇
• 英文名称: 3,6-nonadiyn-1-ol
• 英文别名: Nona-3,6-diyn-1-ol
• CAS: 57386-91-1
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: ASBDYPIHQWUNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬-3,6-二炔-1-醇 在 吡啶 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (3Z,6Z)-3,6-壬二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Maresin两种拟议结构的总合成和生物活性

  摘要：

  Maresin是源自二十二碳六烯酸（DHA）的有效抗炎脂质介体。通过17个步骤，从四个已知片段高度融合了两个拟议的C7-表异构马立斯汀结构。三个关键的偶联反应是BF 3介导的炔烃对环氧化物的攻击，手性钛络合物促进的对映体选择性炔烃除醛的加成反应以及Julia-Kocienski烯化反应。在急性腹膜炎模型中，发现两种合成的非对映异构体在阻断嗜中性粒细胞浸润方面具有相当的活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000494
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 壬-3,6-二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant Behaviour of Thia Fatty Acids

  摘要：

  作为花生四烯酸自氧化的抑制剂，对八种脂肪酸和其他硫化物进行了研究。这些抑制剂在不同程度上延长了氧化的滞后期。硫附近的羧基降低了抗氧化活性，而不饱和硫化物比饱和硫化物更有效。这些结果与硫化物减少脂肪酸氢过氧化物的作用是一致的，否则氢过氧化物会在反应的早期阶段积聚并扩展自由基氧化过程。

  DOI：

  10.1071/ch02095

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 257: Synthesis of methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate and methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.051

  日期：2015.8

  oxidation/Wittig reaction of (2Z,5Z)-2,5-octadien-1-ol yielded methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate, a newly discovered pheromone component of the male dried bean beetle, while that of (±)-2,3-dodecadien-1-ol gave (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the racemate of the known and major pheromone component. Methyl (2E,4E,7Z)-2,4,7-decatrienoate was also synthesized, which is the methyl ester of an acid metabolite

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。
• The Handy Use of Brown’s P2-Ni Catalyst for a Skipped Diyne Deuteration: Application to the Synthesis of a [D4]-Labeled F4t-Neuroprostane
  作者：Camille Oger、Valérie Bultel-Poncé、Alexandre Guy、Laurence Balas、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1002/chem.201002304

  日期：2010.12.17

  Brown's P2‐Ni does the job: An efficient synthesis of tetradeuterated neuroprostane (see structure) has been accomplished by using an ene–diyne stereoselective deuteration strategy.

  Brown的P2-Ni发挥了作用：通过使用烯-二炔立体选择性氘化策略，可以完成四氘代神经前列腺素（见结构）的有效合成。
• Identification of a Bromodomain‐like Region in 15‐Lipoxygenase‐1 Explains Its Nuclear Localization
  作者：Deng Chen、Zhangping Xiao、Hao Guo、Dea Gogishvili、Rita Setroikromo、Petra E. Wouden、Frank J. Dekker

  DOI：10.1002/anie.202106968

  日期：2021.9.27

  involved in inflammatory disorders and tumorigenesis. Activity-based probes to detect the activity of LOX enzymes in their cellular context provide opportunities to explore LOX biology and LOX inhibition. Here, we developed Labelox B as a potent covalent LOX inhibitor for one-step activity-based labeling of proteins with LOX activity. Labelox B was used to establish an ELISA-based assay for affinity capture

  脂氧合酶 (LOX) 活性提供氧化脂质代谢物，参与炎症性疾病和肿瘤发生。用于检测细胞环境中 LOX 酶活性的基于活性的探针为探索 LOX 生物学和 LOX 抑制提供了机会。在这里，我们开发了 Labelox B 作为一种有效的共价 LOX 抑制剂，用于基于活性的一步标记具有 LOX 活性的蛋白质。 Labelox B 用于建立基于 ELISA 的检测方法，用于亲和捕获和基于抗体的特定 LOX 同工酶检测。此外，Labelox B 能够对活细胞中的内源性 LOX 进行基于活性的高效标记。 LOX 被证明定位于细胞核，通过鉴定 15-LOX-1 中的功能性溴结构域样共有基序合理化了这一点。这表明 15-LOX-1 不仅参与氧化脂质代谢，还参与染色质结合，这表明 15-LOX-1 在染色质修饰中具有潜在作用。
• Anti-cancer nitro- and thia-fatty acids
  申请人：——

  公开号：US20030078299A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising, as an anti-cancer agent: (a) one or more compounds having the formula NO 2 —A—B, 1 wherein A is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 14-26 double bonds, and B is (CH 2 ) m (COOH) n in which n is a integer from 0 to 2 and m is an integer from 0 to 2; or a derivative thereof in which the hydrocarbon chain has one or more than one substitution selected from the group consisting of hydroxy, hydroperoxy, epoxy and peroxy; (b) one or more compounds selected from polyunsaturated fatty acids (PUFA's) having a 16 to 26 carbon atom chain and 3 to 16 double bonds, and wherein the PUFA is covalently coupled at the carboxylic acid group to an amino acid selected from glycine and aspartic acid; (c) one or more compounds selected from unsaturated fatty acids having an 18 to 25 carbon atom chain and 1 to 6 double bonds and wherein the fatty acid has one or two &bgr;-oxa, &ggr;-oxa, &bgr;-thia, &ggr;-thia substitutions: or (d) one or more compounds having formula (I) wherein A′ is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 9-26 carbon atoms, X is oxygen or is absent and B′ is (CH 2 ) J (COOH) k in which j is an integer from 1 to 3 and K is 0 or 1; or a derivative thereof in which the hydrocarbon chain has one or more than one substitution selected from the group consisting of hydroxy, hydroperoxy, epoxy and peroxy; and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  本发明涉及制药组合物，包括作为抗癌剂的：(a) 一个或多个具有式NO2—A—B,1的化合物，其中A是14-26个双键的饱和或不饱和碳氢链，B是(CH2)m(COOH)n，其中n是0到2的整数，m是0到2的整数；或其衍生物，其中碳氢链具有羟基、过氧化氢基、环氧基和过氧基中的一种或多种取代；(b) 一种或多种选择自具有16到26个碳原子链和3到16个双键的多不饱和脂肪酸（PUFA），其中PUFA在羧酸基上与选择自甘氨酸和天冬氨酸的氨基酸共价耦合；(c) 一种或多种选择自具有18到25个碳原子链和1到6个双键的不饱和脂肪酸，其中脂肪酸具有一或两个β-氧杂、γ-氧杂、β-硫杂、γ-硫杂取代；或(d) 公式(I)中A′是9-26个碳原子的饱和或不饱和碳氢链，X是氧或不存在，B′是( )J(COOH)k，其中j是1到3的整数，k是0或1；或其衍生物，其中碳氢链具有羟基、过氧化氢基、环氧基和过氧基中的一种或多种取代；以及药学上可接受的载体或稀释剂。
• First total synthesis of a barnacle hatching factor 8(R) - hydroxy-eicosa-5(Z),9(E),11(Z),14(Z),17(Z)-pentaenoic acid
  作者：Tony K.M. Shing、K.H. Gibson、Jonathan R. Wiley、C.Ian F. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79967-9

  日期：1994.2

  The first total synthesis of a barnacle hatching factor (BHF) establishes its constitution and absolute stereochemistry as 8(R)-Hydroxy-eicosa-5(Z),9(E),11(Z),14(Z),17(Z)-pentaenoic acid 1.

  藤壶孵化因子（BHF）的第一个全合成方法确立了其构型和绝对立体化学，为8（R）-Hydroxy-eicosa-5（Z），9（E），11（Z），14（Z），17（Z）-戊烯酸1。