(3Z,6Z)-3,6-壬二烯醛 | 21944-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3Z,6Z)-3,6-壬二烯醛
• 中文别名: 顺-3,顺-6-壬二烯醛
• 英文名称: (Z,Z)-3,6-nonadienal
• 英文别名: 3,6-Nonadienal；(3Z,6Z)-nona-3,6-dienal
• CAS: 21944-83-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FIDBXHOCOXRPRO-CWWKMNTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-80 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.870 (est)
• 保留指数：
  1083;1083

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z)-3,6-壬二烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(Z,z)-3,6-壬二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid

  摘要：

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3906
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6Z)-1,1-Diisopropoxy-nona-3,6-diene 在 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3Z,6Z)-3,6-壬二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid

  摘要：

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3906

文献信息

• Easy Access to Aroma Active Unsaturated γ-Lactones by Addition of Modified Titanium Homoenolate to Aldehydes
  作者：Eric Frerot、Alain Bagnoud

  DOI：10.1021/jf104711x

  日期：2011.4.27

  The homo-Reformatsky reaction, in which a metal homoenolate of an ester is added to an aldehyde, was adapted to produce γ-lactones from unsaturated, enolizable aldehydes. By use of titanium homoenolate, 11 different γ-lactones were synthesized in one step with moderate to good yields from readily available aldehydes. In particular, this procedure allowed the rapid preparation of a series of C12 unsaturated

  均一Reformatsky反应（其中将酯的金属均烯酸酯添加到醛中）适用于从不饱和的可烯醇化的醛中生产γ-内酯。通过使用高纯钛酸钛，一步合成11种不同的γ-内酯，从容易获得的醛中获得中等至良好的收率。特别地，该方法允许快速制备一系列在双键的位置和构型上不同的C 12不饱和γ-内酯。这些参考化合物将用于鉴定黄油中以前未知的内酯。提供了合成内酯的色谱，光谱和感官描述。
• PROCESS FOR PREPARING (E2)-CIS-6,7-EPOXY-2-NONENAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200062725A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The object of the present invention is to provide an industrial and economical process for preparing (E2)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal of the following formula (3): The present invention provides a process for preparing (E2)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal (3), comprising at least steps of: subjecting (Z3,Z6)-3,6-nonadien-1-ol of the following formula (1) to oxidation: to form (E2,Z6)-2,6-nonadienal of the following formula (2); and epoxidizing the resulting (E2,Z6)-2,6-nonadienal to form the aforesaid (E2)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal (3).

  本发明的目的是提供一种工业和经济的方法，用于制备以下式（3）的（E2）-顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛：本发明提供了一种制备（E2）-顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛（3）的方法，包括至少以下步骤：将以下式（1）的（Z3,Z6）-3,6-壬二烯-1-醇氧化以形成以下式（2）的（E2,Z6）-2,6-壬二烯醛；并将所得的（E2,Z6）-2,6-壬二烯醛环氧化以形成上述的（E2）-顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛（3）。
• PROCESS FOR PREPARING (E2,Z6)-2,6-NONADIENAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200062682A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The object of the present invention is to provide an industrial and economical process for preparing (E2,Z6)-2,6-nonadienal of the following formula (4): The present invention provides a process for preparing (E2,Z6)-2,6-nonadienal (4), comprising at least steps of: subjecting (Z3,Z6)-3,6-nonadien-1-ol of the following formula (1): to oxidation with a sulfoxide compound of the following formula (2): CH 3 (R′)S═O  ( 2 ) in which R 1 represents a monovalent hydrocarbon group having from 1 to 12 carbon atoms, in the presence of a sulfur trioxide complex and an amine compound of the following formula (3): N(R 2 )(R 3 )(R 4 )  ( 3 ) in which R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a monovalent hydrocarbon group having from 1 to 12 carbon atoms, or R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a divalent hydrocarbon group having from 3 to 12 carbon atoms, R 3 -R 4 , to form the aforesaid (E2,Z6)-2,6-nonadienal (4).

  本发明的目的是提供一种工业和经济的过程，用于制备以下式（4）中的（E2,Z6）-2,6-壬二醛： 本发明提供了一种制备（E2,Z6）-2,6-壬二醛（4）的过程，包括至少以下步骤：将以下式（1）的（Z3,Z6）-3,6-壬二烯-1-醇： 进行氧化，与以下式（2）的亚砜化合物一起： CH3(R′)S═O  （2） 其中R1代表具有1到12个碳原子的一价碳氢基团，在硫三氧化物复合物和以下式（3）的胺化合物的存在下进行： N(R2)(R3)(R4)  （3） 其中R2、R3和R4各自独立地代表具有1到12个碳原子的一价碳氢基团，或R3和R4可以相互连接形成具有3到12个碳原子的二价碳氢基团，R3-R4，形成上述的（E2,Z6）-2,6-壬二醛（4）。
• Dictyoprolene and neodictyoprolene, two new odoriferous compounds from the brown alga Dictyopteris prolifera: structures and synthesis
  作者：Kiyoyuki Yamada、Hiroaki Tan、Hiroshi Tatematsu、Makoto Ojika

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87531-1

  日期：——

  Two new odoriferous compounds, dictyoprolene and neodictyoprolene have been isolated from the brown alga Dictyopteris prolifera and their structures determined by chemical and spectral means. Synthesis of optically active and racemic has been made. Dictyoprolene and neodictyoprolene have been shown to be the acetates of the 1-undecen-3-ols, the postulated biosynthetic precursors of various C11 hydrocarbons

  两个新的有气味的化合物，dictyoprolene和neodictyoprolene已经从褐藻分离速效苔和它们的结构确定由化学和光谱的装置。已经合成了光学活性和外消旋体。Dictyoprolene和neodictyoprolene已被证明是1-十一碳烯-3-醇的乙酸酯，各种C的生物合成假定的前体11个的烃和来自褐藻，所获得的相关化合物速效，水云，和Cutleria。
• Total Synthesis and Bioactivities of Two Proposed Structures of Maresin
  作者：Kenji Sasaki、Daisuke Urabe、Hiroyuki Arai、Makoto Arita、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/asia.201000494

  日期：2011.2.1

  Maresin is a potent anti‐inflammatory lipid mediator derived from docosahexaenoic acid (DHA). A highly convergent total synthesis of two proposed structures of C7‐epimeric maresins from the four known fragments was achieved in 17 steps. The three key coupling reactions were the BF3‐mediated alkyne attack on the epoxide, chiral titanium complex‐promoted enantioselective alkyne addition to the aldehyde

  Maresin是源自二十二碳六烯酸（DHA）的有效抗炎脂质介体。通过17个步骤，从四个已知片段高度融合了两个拟议的C7-表异构马立斯汀结构。三个关键的偶联反应是BF 3介导的炔烃对环氧化物的攻击，手性钛络合物促进的对映体选择性炔烃除醛的加成反应以及Julia-Kocienski烯化反应。在急性腹膜炎模型中，发现两种合成的非对映异构体在阻断嗜中性粒细胞浸润方面具有相当的活性。

表征谱图