壬-3,5-二烯-2-酮 | 80387-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 壬-3,5-二烯-2-酮
• 英文名称: (3E,5E)-nona-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-nonadien-2-one；(E,E)-3,5-nonadien-2-one；nona-3t,5t-dien-2-one；Nona-3t,5t-dien-2-on；Nona-3,5-dien-2-one
• CAS: 80387-31-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: JETNPTUJXPNCAS-BSWSSELBSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬-3,5-二烯-2-酮 在 <(Bu^t2PH)PdPBu^t2>2 pretreated with O2 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到3-壬烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydrogenation of Simple and Functionalized Conjugated Dienes Using a Binuclear Palladium Complex Catalyst Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)11207-
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-chlorohex-1-en-3-one 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 壬-3,5-二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger; Grieco, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 296,305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 63. Regioselective Reduction of Dienoic Ketones and Aldehydes with an NAD(P)H Model on Silica Gel
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Shinro Yasui、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.60.2423

  日期：1987.7

  β-unsaturated ketones and aldehydes under the catalysis of silica gel. The 1,4-selectivity is satisfactorily high even in the reductions of polyenes conjugated to a carbonyl group. Methyl substituent at an olefinic position (α or β to the carbonyl group) retards the reduction. The reduction can be used as a useful tool in obtaining building blocks for the syntheses of terpenoids and their derivatives.

  Hantzsch 酯在硅胶的催化下还原 α,β-不饱和酮和醛中的碳碳双键。即使在还原与羰基共轭的多烯时，1,4-选择性也令人满意。烯基位置（羰基的α或β）的甲基取代基会阻碍还原。还原可用作获得用于合成萜类化合物及其衍生物的构件的有用工具。
• Stereocontrolled Synthesis of 1,3,5-Triols by an Iteration of Asymmetric Dihydroxylation and Deoxygenation
  作者：Patrick Walleser、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201000280

  日期：2010.9

  Asymmetric dihydroxylation of the C γ =C δ bonds in trans-configured α,β,γ,δ-unsaturated esters, carbonate formation, and Pd°-catalyzed deoxygenation of C γ provided α,β-unsaturated δ-hydroxy esters. Protection and chain-extension provided the corresponding α,β-unsaturated ketones. Their asymmetric dihydroxylation in the presence of phenylboronic acid delivered dioxaborolanes. SmBr 2 -mediated deoxygenation

  在反式构型的 α,β,γ,δ-不饱和酯中，C γ =C δ 键的不对称二羟基化、碳酸酯形成和 Pd° 催化的 C γ 脱氧提供了 α,β-不饱和 δ-羟基酯。保护和扩链提供了相应的 α,β-不饱和酮。它们在苯基硼酸存在下的不对称二羟基化产生二氧杂硼烷。SmBr 2 介导的 C α 脱氧，随后分别是 Narasaka-Prasad 和 Claisen-Tishchenko 还原，分别选择性地提供单保护的 1,3 syn、3,5 syn-、1,3 syn、3,5 anti-、1,3 anti, 3,5 syn-, and 1,3 anti, 3,5 anti-configured 1,3,5-triols。在 C δ 处具有庞大 OSiR 3 基团的烯酮被二羟基化，具有显着较差的顺式（相对于反式）选择性。通过反对（“不匹配的情况”）或增强（“
• DBU/O₂-Mediated Oxidation of Dienones
  作者：Paresh R. Athawale、Hanuman P. Kalmode、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00529

  日期：2021.7.2

  molecular oxygen as the oxidant. Metal free conditions and an eco-friendly reagent are the striking features of this protocol. This transformation proceeds through a peroxide intermediate that upon Kornblum–DeLaMare rearrangement produces 2,6-diones. The method was successfully utilized for the synthesis of (±)-pleodendione with improved yields versus those of the traditional PDC-TBHP method.

  在此，我们描述了一种 DBU/O 2促进的将二烯酮氧化成 2,6-二酮衍生物的新方法。该反应包括使用分子氧作为氧化剂在乙腈中用 DBU 处理二烯酮。无金属条件和环保试剂是该协议的显着特点。这种转化通过过氧化物中间体进行，该中间体在 Kornblum-DeLaMare 重排时产生 2,6-二酮。该方法成功地用于 (±)-pleodendione 的合成, 与传统的 PDC-TBHP 方法相比, 产量有所提高。
• Huang, Yao-Zeng; Chen, Chen; Shen, Yanchang, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 501 - 510
  作者：Huang, Yao-Zeng、Chen, Chen、Shen, Yanchang

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective isomerization of ynones to conjugated dienones catalyzed by transition-metal complexes
  作者：Dawei Ma、Yihua Yu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo00266a021

  日期：1989.3