5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-O-⁴-[2(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 3'-(hydrogen butanedioate) | 649759-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-O-⁴-[2(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 3'-(hydrogen butanedioate)
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4R,5R)-2-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyloxymethyl]-4-(4-methoxyoxan-4-yl)oxy-5-[4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 649759-93-3
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₁₅
• 分子量: 780.742
• InChiKey: ZUDDJWIYDOCYRO-GVFKKJEISA-N

物化性质

• 沸点：
  918.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  247.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-O-⁴-[2(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 3'-(hydrogen butanedioate) 、 5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-O⁴-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 3'-2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LXXIII部分†

  摘要：

  （2-氰基-1-苯基乙氧基）羰基（2c1peoc）基团被开发为通过亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸的5'-OH功能的新的碱不稳定保护基。通过HPLC研究确定其通过0.1M DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）进行的β消除过程的半衰期为7-14 s。酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H可保护2'-OH功能-吡喃-4-基（thmp）基团，而2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团用于保护碱基和磷酸盐部分。描述了单体构件的合成，亚磷酰胺和核苷官能化的载体，以及通过这种方法的寡核糖核苷酸的积累。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390206
• 作为产物：
  描述：

  O⁴-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-O-⁴-[2(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 3'-(hydrogen butanedioate)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LXXIII部分†

  摘要：

  （2-氰基-1-苯基乙氧基）羰基（2c1peoc）基团被开发为通过亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸的5'-OH功能的新的碱不稳定保护基。通过HPLC研究确定其通过0.1M DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）进行的β消除过程的半衰期为7-14 s。酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H可保护2'-OH功能-吡喃-4-基（thmp）基团，而2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团用于保护碱基和磷酸盐部分。描述了单体构件的合成，亚磷酰胺和核苷官能化的载体，以及通过这种方法的寡核糖核苷酸的积累。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390206