O4-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 173169-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O4-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: O⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• CAS: 173169-01-2
• 化学式: C₂₉H₄₅N₃O₉Si₂
• 分子量: 635.862
• InChiKey: BSVFOTLDWSOQQD-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  144.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O4-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3',5'-bis-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-O⁴-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LXXIII部分†

  摘要：

  （2-氰基-1-苯基乙氧基）羰基（2c1peoc）基团被开发为通过亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸的5'-OH功能的新的碱不稳定保护基。通过HPLC研究确定其通过0.1M DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）进行的β消除过程的半衰期为7-14 s。酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H可保护2'-OH功能-吡喃-4-基（thmp）基团，而2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团用于保护碱基和磷酸盐部分。描述了单体构件的合成，亚磷酰胺和核苷官能化的载体，以及通过这种方法的寡核糖核苷酸的积累。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390206
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-O⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>uridine 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 O4-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706