5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-O⁴-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 3'-2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite | 649759-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-O⁴-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 3'-2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: (2-cyano-1-phenylethyl) [(2R,3R,4R,5R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]oxy-4-(4-methoxyoxan-4-yl)oxy-5-[4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 649759-89-7
• 化学式: C₄₇H₅₇N₆O₁₅P
• 分子量: 976.975
• InChiKey: ATXDSMIBNGTHKA-UYQKJBQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  938.0±75.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  248.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-O-⁴-[2(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 3'-(hydrogen butanedioate) 、 5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-O⁴-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 3'-2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LXXIII部分†

  摘要：

  （2-氰基-1-苯基乙氧基）羰基（2c1peoc）基团被开发为通过亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸的5'-OH功能的新的碱不稳定保护基。通过HPLC研究确定其通过0.1M DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）进行的β消除过程的半衰期为7-14 s。酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H可保护2'-OH功能-吡喃-4-基（thmp）基团，而2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团用于保护碱基和磷酸盐部分。描述了单体构件的合成，亚磷酰胺和核苷官能化的载体，以及通过这种方法的寡核糖核苷酸的积累。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390206
• 作为产物：
  描述：

  O⁴-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-O⁴-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 3'-2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LXXIII部分†

  摘要：

  （2-氰基-1-苯基乙氧基）羰基（2c1peoc）基团被开发为通过亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸的5'-OH功能的新的碱不稳定保护基。通过HPLC研究确定其通过0.1M DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）进行的β消除过程的半衰期为7-14 s。酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H可保护2'-OH功能-吡喃-4-基（thmp）基团，而2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团用于保护碱基和磷酸盐部分。描述了单体构件的合成，亚磷酰胺和核苷官能化的载体，以及通过这种方法的寡核糖核苷酸的积累。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390206