N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine | 155834-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
• 英文别名: N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine；N6-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine；2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(4-methoxyoxan-4-yl)oxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 155834-44-9
• 化学式: C₃₇H₅₆N₆O₁₁Si₂
• 分子量: 817.056
• InChiKey: RXQJPAJKABTXQR-QSYCCZFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3',5'-O-bis(2-dansylethoxycarbonyl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLII部分。用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（= 2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770209
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLII部分。用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（= 2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770209

文献信息

• Nucleotides. Part LXXIX
  作者：Christoph Hermann、Evgeny Kvassiouk、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000403

  日期：2011.3

  Two series of new ribonucleoside 3′‐phosphoramidites (see 36–42) carrying the photolabile [2‐(2‐nitrophenyl)propoxy]carbonyl group at the 5′‐O‐position were synthesized and characterized as monomeric building blocks for photolithographic syntheses of RNA chips. Base protection was achieved in the well‐known manner by the 2‐(4‐nitrophenyl)ethyl (npe) and the [2‐(4‐nitrophenyl)ethoxy]carbonyl (npeoc)

  两个系列的新的核糖核苷3'-亚磷酰胺（参见36 - 42）承载光不稳定[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基处的5'- Ò位上被合成和表征作为用于光刻合成单体结构单元RNA芯片。通过2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）基团以众所周知的方式实现了碱保护。碳水化合物部分还带有2' - O-（四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基）基团以阻断2'-OH功能。
• Nucleotides. Part LXXII
  作者：Markus Beier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390205

  日期：2003.7

  The synthesis of various N-methylated nucleosides (m6A, m3C, m4C, m3U) is described. These minor nucleosides can be obtained by simple methylation with diazomethane of [2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl(npeoc)-protected nucleosides. These methylated compounds are easily further derivatized to fit into the scheme of the [2-(dansyl)ethoxy]carbonyl (dnseoc) approach for RNA synthesis (dansyl=[5-(dimet

  描述了各种N-甲基化核苷（m 6 A，m 3 C，m 4 C，m 3 U）的合成。这些次要核苷可以通过用[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）保护的核苷的重氮甲烷简单甲基化而获得。这些甲基化的化合物容易进一步衍生化，以适合用于RNA合成的[2-（丹基）乙氧基]羰基（dnseoc）方法的方案（丹酰基= [5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基）。合成了各种包含N 6-甲基腺苷的寡核糖核苷酸，突显了dnseoc方法的有用性，特别是用于合成天然tRNA衍生的寡核糖核苷酸序列。