N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine | 155834-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyoxan-4-yl)oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 155834-50-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₆O₁₀
• 分子量: 574.547
• InChiKey: UEMYHBMGRBYPBA-ZDXOVATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  202.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine 3'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite>
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLII部分。用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（= 2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770209
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXIX部分

  摘要：

  两个系列的新的核糖核苷3'-亚磷酰胺（参见36 - 42）承载光不稳定[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基处的5'- Ò位上被合成和表征作为用于光刻合成单体结构单元RNA芯片。通过2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）基团以众所周知的方式实现了碱保护。碳水化合物部分还带有2' - O-（四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基）基团以阻断2'-OH功能。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000403

文献信息

• Nucleotides. Part LXXIII
  作者：Ursula Münch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390206

  日期：2003.7

  (2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl (2c1peoc) group was developed as a new base-labile protecting group for the 5′-OH function in solid-phase synthesis of oligoribonucleotides via the phosphoramidite approach. The half-lives of its β-elimination process by 0.1M DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) were determined to be 7–14 s by HPLC investigations. The 2′-OH function was protected with the acid-labile

  （2-氰基-1-苯基乙氧基）羰基（2c1peoc）基团被开发为通过亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸的5'-OH功能的新的碱不稳定保护基。通过HPLC研究确定其通过0.1M DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）进行的β消除过程的半衰期为7-14 s。酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H可保护2'-OH功能-吡喃-4-基（thmp）基团，而2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团用于保护碱基和磷酸盐部分。描述了单体构件的合成，亚磷酰胺和核苷官能化的载体，以及通过这种方法的寡核糖核苷酸的积累。
• The (2-Cyano-1-phenyl)ethoxycarbonyl (CPEOC) Group-A New Protecting Group for Oligoribonucleotide Synthesis
  作者：Ursula Münch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319708002955

  日期：1997.5

  The (2-cyano-1-phenyl)ethoxycarbonyl (cpeoc) group was developed as a new base-labile protecting group for the 5'-OH function in solid-phase synthesis of oligoribonucleotide by the phosphoramidite approach using the 4-methoxytetrahydropyran-4-yl (mthp) group for 2'-protection. The syntheses of the monomeric building blocks and the first oligoribonucleotides obtained by this approach are described.