(+/-)-(1R*,2R*,4S*)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ylcarboxylic acid | 64145-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R*,2R*,4S*)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ylcarboxylic acid
• 英文别名: 7,7-dimethoxy-1,4,5,6-tetra-chlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid；7,7-dimethoxy-1,4,5,6-tetrachlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid；(+/-)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxy-norborn-5-ene-2endo-carboxylic acid；(+/-)-1,4,5,6-Tetrachlor-7,7-dimethoxy-norborn-5-en-2endo-carbonsaeure
• CAS: 64145-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₄O₄
• 分子量: 335.999
• InChiKey: QWEKUMJAPFNRMO-RMASGNQESA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,2R*,4S*)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ylcarboxylic acid 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 indium 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙烯 、 硫酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 192.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The stereochemical outcome of allyl magnesium and indium additions to 5-substituted norbornen-7-ones and its application to cis fused carbocycle formation via ring rearrangement metathesis

  摘要：

  向一个关键的TBS保护的诺尔戊烯基构建块中添加醇镁和醇铟试剂，这个构建块是通过6步从商业可得的1,1-二甲氧基-2,3,4,5-四氯环戊二烯合成的，已成功实现，提供了具有高二氟烯选择性的顺式加成产物。随后，在乙烯存在下将加成产物暴露于交换条件下，通过环重排交叉 (RRM) 转化，获得了具有极高区域选择性的顺式融合[3.0.3]-碳环。

  DOI：

  10.1039/c2ob26784e
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (+/-)-(1R*,2R*,4S*)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Diels-Alder Reaction with 5,5-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01607a045

文献信息

• A Ruthenium-Catalyzed, Novel and Facile Procedure for the Conversion of Vicinal Dihaloalkenes to α-Diketones
  作者：Faiz Ahmed Khan、B. Prabhudas、Jyotirmayee Dash、Nilam Sahu

  DOI：10.1021/ja001956c

  日期：2000.10.1

  transition metal chemistry, used in the preparation of variety of heterocycles and natural products. α-Diketones also function as the key elements in the Weiss reaction and in the construction of rigid molecular assemblies (molecular wires, rods, etc.) based on ‘block’ chemistry. Some of the common methods to obtain α-diketones are: (i) oxidation of αhydroxyketones, (ii) oxidation of alkynes, and (iii)

  丰富的官能团以及在各种键形成反应中创建、相互转化和利用它们的大量方法是设计任何目标分子化学合成的重要资产。α-二酮是两个相邻羰基的强大组合，由于其广泛的应用而备受关注。α-二酮表现出有趣的光化学，用作调味剂，用作过渡金属化学中配体的前体，用于制备各种杂环和天然产物。α-二酮也是 Weiss 反应和基于“嵌段”化学的刚性分子组件（分子线、棒等）的构建中的关键元素。获得 α-二酮的一些常用方法是： (i) α-羟基酮的氧化，(ii) 炔烃的氧化，和 (iii) α-亚甲基酮的氧化。尽管烯烃的受控氧化很困难，但据报道，KMnO4/Ac2O 会产生低到中等产率的 α-二酮和副产物。但是，该方法不适用于小环（环辛烯以下）和双环系统。我们发现，邻位二卤代烯烃可以作为掩蔽的 α-二酮（方案 1）。我们特别选择了
• Synthesis of 2,2-disubstituted 7-methylenenorbornanes with 2-exo functionality by Diels-Alder reaction of 5,5-dimethoxytetrachlorocyclopentadiene
  作者：Hugh W. Thompson、Jesse K. Wong、Roger A. Lalancette、Jean A. Boyko、Anthony M. Robertiello

  DOI：10.1021/jo00212a022

  日期：1985.6
• A versatile regio- and stereospecific annulation method - I
  作者：Edda Gössinger、Renate Müller

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80136-x

  日期：1989.1