Methyl 7-(3R-hydroxy-5-oxocyclopent-1-ene)hept-4Z-enoate | 127126-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 7-(3R-hydroxy-5-oxocyclopent-1-ene)hept-4Z-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(3R)-3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-4-enoate
• CAS: 127126-30-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: GVYJIFGNPQVMRF-QUCGXOGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 Methyl 7-(3R-hydroxy-5-oxocyclopent-1-ene)hept-4Z-enoate 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 7-(5-oxo-3R-[(triethylsilyl)-oxy]-1-cyclopenten-1-yl)-4Z-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Tetraenyl prostaglandins

  摘要：

  这项发明涵盖了以下结构的前列腺素：其中R代表氢或具有1至6个碳原子的较低烷基；R.sub.1代表氢、乙烯或具有1至4个碳原子的较低烷基，波浪线代表R或S立体化学；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4为氢或具有1至4个碳原子的较低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与碳原子Y一起形成具有4至6个碳原子的环烯烃，或者R.sub.3和R.sub.4与碳原子X和Y一起形成具有4至6个碳原子的环烯烃。这项发明的化合物具有强效的胃抗分泌和细胞保护性能，且出乎意料地具有较低的腹泻副作用。

  公开号：

  US04863961A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-(3(R)-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-4(Z)-heptenoate 生成 Methyl 7-(3R-hydroxy-5-oxocyclopent-1-ene)hept-4Z-enoate
  参考文献：
  名称：

  BABIAK, KEVIN A.;NG, JOHN S.;DYGOS, JOHN H.;WEYKER, CARA L.;WANG, YI-FONG+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3377-3381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing optically active cyclopentenones
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0440251A2

  公开（公告）日：1991-08-07

  An improved process for preparing an optically active 4-hydroxycyclopentenone of the formula: wherein R is a lower alkyl, the symbol = means a double bond or triple bond, and the * marked carbon is an asymmetric carbon, and the corresponding racemic 4-hydroxycyclopentenone, which are useful as an intermediate for preparing medical or agricultural products, particularly pharmaceutically active prostaglandins, and intermediates for preparing the optically active and/or racemic 4-hydroxycyclopentenone.

  一种制备具有光学活性的式 4-羟基环戊烯酮的改进工艺： 其中 R 为低级烷基，符号 = 表示双键或三键，标记为 * 的碳为不对称碳，以及相应的外消旋 4-羟基环戊烯酮，可用作制备医药或农产品，特别是具有药用活性的前列腺素的中间体，以及制备光学活性和/或外消旋 4-羟基环戊烯酮的中间体。
• BABIAK, KEVIN A.;NG, JOHN S.;DYGOS, JOHN H.;WEYKER, CARA L.;WANG, YI-FONG+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3377-3381
  作者：BABIAK, KEVIN A.、NG, JOHN S.、DYGOS, JOHN H.、WEYKER, CARA L.、WANG, YI-FONG+

  DOI：——

  日期：——
• US5191109A
  申请人：——

  公开号：US5191109A

  公开（公告）日：1993-03-02
• Tetraenyl prostaglandins
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04863961A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  This invention encompasses prostaglandins of the formula ##STR1## wherein R represents hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms; R.sub.1 represents hydrogen, vinyl, or lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms and the wavy line represents R or S stereochemistry; R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are hydrogen or lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms or R.sub.2 and R.sub.3 together with carbon Y form a cycloalkenyl having 4 to 6 carbon atoms or R.sub.3 and R.sub.4 together with carbons X and Y form a cycloalkenyl having 4 to 6 carbons. Compounds of this invention have potent gastric antisecretory and cytoprotective properties with unexpectedly lower diarrheogenic side effects.

  这项发明涵盖了以下结构的前列腺素：其中R代表氢或具有1至6个碳原子的较低烷基；R.sub.1代表氢、乙烯或具有1至4个碳原子的较低烷基，波浪线代表R或S立体化学；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4为氢或具有1至4个碳原子的较低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与碳原子Y一起形成具有4至6个碳原子的环烯烃，或者R.sub.3和R.sub.4与碳原子X和Y一起形成具有4至6个碳原子的环烯烃。这项发明的化合物具有强效的胃抗分泌和细胞保护性能，且出乎意料地具有较低的腹泻副作用。