2,3-Dihydro-8,9-dimethoxy-1H-behzo<1,6>naphthyridine-2,3-dione | 132213-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-8,9-dimethoxy-1H-behzo<1,6>naphthyridine-2,3-dione
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,3-dioxoaaptamine；11,12-Dimethoxy-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-3,4-dione；11,12-dimethoxy-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-3,4-dione
• CAS: 132213-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: OTKHZTQNLHRHBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6,7-Dimethoxyisoquinolin-1-ylacetate 在 铂 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2,3-Dihydro-8,9-dimethoxy-1H-behzo<1,6>naphthyridine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉合成Aaptamine

  摘要：

  将6，7-甲氧基-1-甲基异喹啉3a在C-8处硝化，氧化成硝基醛3r，然后使用氧化铝作为碱与硝基甲烷缩合，得到醇3s，将其脱水生成硝基乙烯3t。化合物3t的铁-乙酸处理产生了aptapamine 1a。异喹啉-1-甲醛3q和r与乙酸铵反应生成咪唑并[5,1- a ]异喹啉6a和6b。1-Lithiomethyl-6,7-dimethoxyisoquinoline与氯甲酸乙酯反应生成酯3I反过来，它很容易被氧化成α-酮酸酯3n。将后者硝化，得到3o，然后将其还原环化，得到1 H-苯并[ d，e ] [1,6]萘啶-2,3-二酮4。

  DOI：

  10.1039/p19900003193