2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde | 125261-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 3,3-(ethylenedioxy)-3-phenylpropanal；3,3-ethylenedioxy-3-phenylpropanal
• CAS: 125261-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD06797715
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RPJGDBQQEBIOGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 120.67h， 生成 (S)-N-ethoxycarbonyl-2-(2,2-ethylenedioxy-2-phenylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Poerwono, Hadi; Higashiyama, Kimio; Takahashi, Hiroshi, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 263 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高内酯A和C的合成

  摘要：

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380124

文献信息

• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130096121A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bc1-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bc1-xL protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bc1-xL蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bc1-xL蛋白的疾病的方法。
• Synthesis of hyperolactones A and C
  作者：Toshihiko Ueki、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita、Rika Tanaka、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1002/jhet.5570380124

  日期：2001.1

  Hyperolactones A (1) and C (3) have been synthesized starting from (S)-malic acid by a straightforward route. The unique spirolactone skeleton was efficiently constructed by one-pot reaction as a key step. The absolute stereochemistry of hyperolactones was unambiguously established by this synthesis.

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。
• Cobalt-catalyzed aerobic oxidative cyclization of β,γ-unsaturated oximes
  作者：Weifei Li、Pingjing Jia、Bing Han、Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.032

  日期：2013.4

  Cobalt complex Co(nmp)2 can efficiently catalyze the aerobic oxidative 5-exo cyclization of β,γ-unsaturated oximes to afford isoxazolines. The key cyclization step involves the generation of carbon-centred radicals. The products are largely dependent on the reaction conditions. The oxidative termination products 2 were produced predominantly when the reaction was carried out in i-PrOH, whereas the

  钴配合物Co（nmp）2可以有效催化β，γ-不饱和肟的有氧氧化5-外切环化反应，得到异恶唑啉。关键的环化步骤涉及碳中心自由基的产生。产物在很大程度上取决于反应条件。当在i -PrOH中进行反应时，主要产生氧化终止产物2，而在环己-1,4-二烯存在下，在甲苯中选择性地获得还原终止产物3。
• Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US08940737B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-xL protein.

  本发明涉及抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白活性的化合物，包含该化合物的组合物以及用于治疗表达抗凋亡Bcl-xL蛋白的疾病的方法。
• APOPTOSIS-INDUCED AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160206611A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-xL protein.

  本发明涉及一种抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白活性的化合物，含有该化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-xL蛋白的疾病的方法。