5-(piperidin-1-yl)sulfonylquinolin-8-ol | 109024-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(piperidin-1-yl)sulfonylquinolin-8-ol
• 英文别名: 5-Piperidin-1-ylsulfonylquinolin-8-ol
• CAS: 109024-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: RQWYQCNLAJJRFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(piperidin-1-yl)sulfonylquinolin-8-ol 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(5-piperidin-1-ylsulfonylquinolin-8-yl)oxy-N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New 8-Quinolinyloxy-5-sulfonamide Derivatives

  摘要：

  5-磺酰基-8-喹啉酚被用于合成各种衍生物。这一尝试是基于8-喹啉酚在合成生物活性杂环化合物中的应用，如杀菌剂、杀真菌剂和生物调节剂。1,3,4-噁二唑类化合物的生物活性和杀虫活性，以及喹啉基团的药理学兴趣也是众所周知的。

  DOI：

  10.1135/cccc19940957
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(piperidin-1-yl)sulfonylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  新设计的喹啉醇抑制剂可减轻肉毒杆菌神经毒素A在酶促，基于细胞和体外试验中的作用

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素A（BoNT / A）是最致命的毒素之一，是潜在致命疾病肉毒杆菌中毒的病原体。在这里，我们研究了8-羟基喹啉（quinolin-8-ol）作为潜在的抑制支架，以防止毒素的致命神经化学作用。喹啉醇是已知的螯合剂，其可以破坏BoNT / A金属蛋白酶的含锌活性位点，从而阻碍其对内源性蛋白质底物突触体相关蛋白25（SNAP-25）的蛋白水解。利用这些信息，通过制备粗磺酰胺库并在BoNT / A LC酶法测定中评估该库，探索了喹啉5磺酰胺支架的结构-活性关系（SAR）。根据对接研究的结果，对磺胺类命中化合物的效能进行了优化，ķ我。这些喹啉醇类似物在基于细胞的SNAP-25裂解模型和BoNT / A介导的肌肉麻痹的离体测定中显示出抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01393

文献信息

• [EN] COMT INHIBITING METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA COMT ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：LIEBER INST FOR BRAIN DEV

  公开号：WO2016123576A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present inventions include a method of inhibiting COMT enzyme in a subject as well as compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in the treatment of various disorders mediated by COMT, including Parkinson's disease and/or schizophrenia.

  这些发明包括一种抑制受试者中COMT酶的方法，以及式I的化合物或其药用可接受盐，这些化合物在治疗由COMT介导的各种疾病中有用，包括帕金森病和/或精神分裂症。
• COMT Inhibiting Methods and Compositions
  申请人：Lieber Institute for Brain Development

  公开号：US20160222011A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present inventions include a method of inhibiting COMT enzyme in a subject as well as compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in the treatment of various disorders mediated by COMT, including Parkinson's disease and/or schizophrenia.

  本发明涉及一种抑制受试者中COMT酶的方法，以及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，用于治疗由COMT介导的各种疾病，包括帕金森病和/或精神分裂症。
• COMT inhibiting methods and compositions
  申请人：Lieber Institute for Brain Development

  公开号：US10035799B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present inventions include a method of inhibiting COMT enzyme in a subject as well as compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in the treatment of various disorders mediated by COMT, including Parkinson's disease and/or schizophrenia.

  本发明包括一种抑制受试者体内 COMT 酶的方法，以及可用于治疗由 COMT 介导的各种疾病（包括帕金森病和/或精神分裂症）的式 I 化合物或其药学上可接受的盐。
• Ibrahim, S. A.; El-Gahami, M. A.; Mahfouz, R. M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences
  作者：Ibrahim, S. A.、El-Gahami, M. A.、Mahfouz, R. M.、Farghali, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• Yanni; Abdel-Hafez; Moharram, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 6, p. 487 - 489
  作者：Yanni、Abdel-Hafez、Moharram

  DOI：——

  日期：——