[(1S,3S)-3-羟基-2-亚甲基环丁基]甲基乙酸酯 | 743477-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(1S,3S)-3-羟基-2-亚甲基环丁基]甲基乙酸酯
• 中文别名: 环丁甲醇,3-羟基-2-亚甲基-,1-乙酸酯,(1S,3S)-
• 英文名称: (+)-(1S,3S)-3-acetoxymethyl-2-methylene-cyclobutanol
• 英文别名: [(1S,3S)-3-hydroxy-2-methylidenecyclobutyl]methyl acetate
• CAS: 743477-88-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: LXVNKQRANKPDMH-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-羟基-2-亚甲基环丁基]甲基乙酸酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-9-{6-acetoxymethyl-spiro[2.3]hexane-4-(6-chloropurine)}
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分合成新型螺[2.3]己烷碳环核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了新的R-和S-spiro [2.3]己烷核苷。关键步骤涉及假单胞菌洋葱脂肪酶催化的消旋化合物2的拆分，该化合物由二乙氧基乙烯酮和富马酸二乙酯分七个步骤合成，得到（+）-乙酸3和（-）-醇13。 -）-乙酸酯14分别转化为R-和S-9-（6-羟甲基螺[2.3]己烷）-4-腺嘌呤。

  DOI：

  10.1021/ol0491989
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,6S,7S)-spiro[2,4-dioxabicyclo[4.2.0]octane-3,1'-cyclohexane]-7-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 Amberlite 120 IR 、 Me₃P(OPh)3I 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 [(1S,3S)-3-羟基-2-亚甲基环丁基]甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分合成新型螺[2.3]己烷碳环核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了新的R-和S-spiro [2.3]己烷核苷。关键步骤涉及假单胞菌洋葱脂肪酶催化的消旋化合物2的拆分，该化合物由二乙氧基乙烯酮和富马酸二乙酯分七个步骤合成，得到（+）-乙酸3和（-）-醇13。 -）-乙酸酯14分别转化为R-和S-9-（6-羟甲基螺[2.3]己烷）-4-腺嘌呤。

  DOI：

  10.1021/ol0491989