3α,4α-epoxyfriedelan | 22618-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α,4α-epoxyfriedelan
• 英文别名: (1S,2R,5R,10R,11S,14R,15S,18R,20S,21S)-2,5,8,8,11,14,20,21-octamethyl-19-oxahexacyclo[12.9.0.02,11.05,10.015,21.018,20]tricosane
• CAS: 22618-86-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: USNZDQHBJGRYRN-XXMGFNPASA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,4α-epoxyfriedelan 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Alnusen-(5,10)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  三萜类化合物的合成方法。I. 甲基迁移到类固醇中的 9β 位作为通往葫芦素的途径。指导环氧化物裂解重排的可能结构特征

  摘要：

  已经研究了 BF3 催化的一些甾体 9α、11α-环氧化物的裂解，试图诱导 C-10 甲基迁移到 C-9。在 9α,11α-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 的情况下，用 BF3 气体在苯中裂解产生两种主要产物。其中之一是所需的 3,11α-dihydroxy-9β-methylestra-1,3,5(10)-triene-17-one，从而产生一类新的类固醇，并可能开辟合成化合物的途径葫芦素类。另一个主要产品是 11α-羟基-9β-雄激素-4,8(14)-二烯-3,17-二酮。从其他环氧化物重排的研究中提出了一种可能的结构特征，将重排途径引导至这些材料，并在文献中有所报道。

  DOI：

  10.1139/v69-321
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3α,4α-epoxyfriedelan
  参考文献：
  名称：

  Friedelane三萜类化合物：向A环修饰的转变，包括2个同系衍生物†

  摘要：

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣

  DOI：

  10.1039/c8nj00009c

文献信息

• Applications of two-dimensional NMR in spectral assignments of some friedelanes and secofriendelanes
  作者：Amarendra Patra、Swapan K. Chaudhuri、Aditi K. Acharyya

  DOI：10.1002/mrc.1260280116

  日期：1990.1

  Carbon‐13 spectral assignments of three friedelanes and nineteen secofriedelanes have been made from mutual correlations, 2D X‐H correlation analyses and comparison with the carbon shifts of friedelin, which were firmly established by an INADEQUATE experiment that required reassignment of some of its resonances. Specific methyl and methine proton resonance assignments for some friedelanes, established from

  通过相互关联、2D X-H 相关分析以及与弗里德林的碳位移的比较，对三个弗里德兰和 19 个仲弗里德兰的碳 13 光谱进行了分配，这是由 INADEQUATE 实验确定的，该实验需要重新分配其一些共振。还报告了根据 X-H 相关性研究建立的某些油炸烷的特定甲基和次甲基质子共振分配。
• Sengupta,P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 1249 - 1253
  作者：Sengupta,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sengupta, Pasupati; Das, Kanchan; Das, Saktipada, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1175 - 1177
  作者：Sengupta, Pasupati、Das, Kanchan、Das, Saktipada

  DOI：——

  日期：——
• Terpenoids and steroids from Castanopsis lamontii: A new triterpene ketol
  作者：Hui Wai-Haan、Li Man-Moon

  DOI：10.1016/0031-9422(76)85101-1

  日期：1976.1
• Approaches to the synthesis of triterpenoids. I. Methyl group migration to the 9β-position in steroids as a route to the cucurbitacins. A possible structural feature directing epoxide cleavage rearrangements
  作者：J. W. ApSimon、R. R. King、J. J. Rosenfeld

  DOI：10.1139/v69-321

  日期：1969.6.1

  steroidal 9α, 11α-epoxides has been studied in an attempt to induce migration of the C-10 methyl group to C-9. In the case of 9α,11α-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione, cleavage with BF3 gas in benzene led to two major products. One of these was the required 3,11α-dihydroxy-9β-methylestra-1,3,5(10)-triene-17-one, thus leading to a novel class of steroids and possibly opening a route to the synthesis of compounds

  已经研究了 BF3 催化的一些甾体 9α、11α-环氧化物的裂解，试图诱导 C-10 甲基迁移到 C-9。在 9α,11α-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 的情况下，用 BF3 气体在苯中裂解产生两种主要产物。其中之一是所需的 3,11α-dihydroxy-9β-methylestra-1,3,5(10)-triene-17-one，从而产生一类新的类固醇，并可能开辟合成化合物的途径葫芦素类。另一个主要产品是 11α-羟基-9β-雄激素-4,8(14)-二烯-3,17-二酮。从其他环氧化物重排的研究中提出了一种可能的结构特征，将重排途径引导至这些材料，并在文献中有所报道。