tert-butyl N-(5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate | 1064062-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-(5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
• CAS: 1064062-29-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: BCJBYHWENQOFDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 15.0h， 以82%的产率得到tert-butyl 2-hydroxymethyl-1-hydroxybut-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基三苯基膦烷 、 (5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)氨基甲酸叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到tert-butyl N-(5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066

文献信息

• Asymmetric formation of tert-alkylamines from serinols by a dual function catalyst
  作者：Young Suk You、Tae Woo Kim、Sung Ho Kang

  DOI：10.1039/c3cc45099f

  日期：——

  Consecutive intramolecular desymmetrization and kinetic resolution of 2-substituted N-phenoxycarbonylserinols have been achieved in one-pot by a single chiral catalyst, bisox(7)–CuCl2, to form oxazolidinones with remarkable enantioselectivities (94–99% ee) as tert-alkylamine building blocks. The process culminates in a dual-function of the chiral catalyst.

  在一锅法中，通过单一手性催化剂bisox(7)-CuCl2，实现了2-取代的N-苯氧羰基丝氨酸醇的分子内连续非对称化和动力学拆分，生成具有出色对映选择性（94-99% ee）的噁唑啉酮，作为叔烷基胺构建块。该过程最终实现了手性催化剂的双重功能。