methyl 4-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside | 122805-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 122805-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: IJGRYYUJQJBBIY-CGUBKOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 乙酰氯 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌常见多糖抗原的6-氨基己基糖苷的合成

  摘要：

  描述了三糖α-D-Rha-（1 ---- 2）-α-D-Rha-（1 ---- 3）的三苯甲基化1,2-O-氰基亚乙基衍生物（3） -D-Rha。在6-邻苯二甲酰亚胺己基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-三苯甲基-α-D-鼠李吡喃糖苷的存在下，高氯酸三苯甲酯催化的3缩聚反应得到相应的D-鼠李糖苷的6-氨基己基糖苷铜绿假单胞菌的常见多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85108-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 镍 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌常见多糖抗原的6-氨基己基糖苷的合成

  摘要：

  描述了三糖α-D-Rha-（1 ---- 2）-α-D-Rha-（1 ---- 3）的三苯甲基化1,2-O-氰基亚乙基衍生物（3） -D-Rha。在6-邻苯二甲酰亚胺己基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-三苯甲基-α-D-鼠李吡喃糖苷的存在下，高氯酸三苯甲酯催化的3缩聚反应得到相应的D-鼠李糖苷的6-氨基己基糖苷铜绿假单胞菌的常见多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85108-0

文献信息

• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。
• 一种4,6-二脱氧糖苷及其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN106866597A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种4,6‑二脱氧吡喃型糖苷及其制备方法和应用，所述4,6‑二脱氧吡喃型糖苷以廉价易得的鼠李糖甲基苷或甘露糖甲基苷为起始原料，经过简单高效的反应制得4,6‑二脱氧吡喃型糖苷。将D型4,6‑二脱氧吡喃型糖苷在有机溶剂中与2,4‑二羟基‑6‑甲基苯甲酸进行缩合反应形成酯键可制得Orsellides C化合物。所述的缩合反应体系为DCC—DMAP或是EDCI—DMAP用量为糖苷的100％～300％，反应溶剂可为DMF、THF、CH2Cl2或是DMF—THF(v/v 1:1)混合溶剂，反应温度20℃～80℃，反应时间为4～8小时。
• Synthesis of a d-rhamnose branched tetrasaccharide, repeating unit of the O-chain from Pseudomonas syringae pv. Syringae (cerasi) 435
  作者：Emiliano Bedini、Antonella Carabellese、Maria Michela Corsaro、Cristina De Castro、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.carres.2004.06.010

  日期：2004.8

  The first synthesis of a d-rhamnose branched tetrasaccharide, corresponding to the repeating unit of the O-chain from Pseudomonas syringae pv. cerasi 435, as methyl glycoside is reported. The approach used is based on the synthesis of an opportune building-block, that is the methyl 3-O-allyl-4-O-benzoyl-alpha-D-rhamnopyranoside, which was then converted into both a glycosyl acceptor and two different

  d-鼠李糖支链四糖的首次合成，对应于丁香假单胞菌pv的O链重复单元。cerasi 435，因为报道了甲基糖苷。所使用的方法基于适当的构建基的合成，即甲基3-O-烯丙基-4-O-苯甲酰基-α-D-鼠李糖吡喃糖苷，然后将其转化为糖基受体和两个不同的保护基糖基三氯乙酰亚胺供体。这三种化合物的连续偶联提供了目标寡糖。所报道的合成对于进行重复单元的低聚反应也是有用的。
• TSVETKOV, YU. E.;BUXAROV, A. V.;BAKINOVSKIJ, L. V.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 231-248
  作者：TSVETKOV, YU. E.、BUXAROV, A. V.、BAKINOVSKIJ, L. V.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• TSVETKOV, YURY E.;BACKINOWSKY, LEON V.;KOCHETKOV, NIKOLAY K., CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 75-90
  作者：TSVETKOV, YURY E.、BACKINOWSKY, LEON V.、KOCHETKOV, NIKOLAY K.

  DOI：——

  日期：——