methyl 3-O-allyl-4-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside | 756498-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-4-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 756498-00-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: BDKZKOKLSHTIQG-QNOGJNQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside 在 硫酸 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzoyl-αD-rhamnopyranosyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  D-鼠李糖支链四糖的合成，丁香假单胞菌PV的O链重复单元。丁香科435。

  摘要：

  d-鼠李糖支链四糖的首次合成，对应于丁香假单胞菌pv的O链重复单元。cerasi 435，因为报道了甲基糖苷。所使用的方法基于适当的构建基的合成，即甲基3-O-烯丙基-4-O-苯甲酰基-α-D-鼠李糖吡喃糖苷，然后将其转化为糖基受体和两个不同的保护基糖基三氯乙酰亚胺供体。这三种化合物的连续偶联提供了目标寡糖。所报道的合成对于进行重复单元的低聚反应也是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.06.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 methyl 3-O-allyl-4-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-鼠李糖支链四糖的合成，丁香假单胞菌PV的O链重复单元。丁香科435。

  摘要：

  d-鼠李糖支链四糖的首次合成，对应于丁香假单胞菌pv的O链重复单元。cerasi 435，因为报道了甲基糖苷。所使用的方法基于适当的构建基的合成，即甲基3-O-烯丙基-4-O-苯甲酰基-α-D-鼠李糖吡喃糖苷，然后将其转化为糖基受体和两个不同的保护基糖基三氯乙酰亚胺供体。这三种化合物的连续偶联提供了目标寡糖。所报道的合成对于进行重复单元的低聚反应也是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.06.010

文献信息

• Synthesis of a d-rhamnose branched tetrasaccharide, repeating unit of the O-chain from Pseudomonas syringae pv. Syringae (cerasi) 435
  作者：Emiliano Bedini、Antonella Carabellese、Maria Michela Corsaro、Cristina De Castro、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.carres.2004.06.010

  日期：2004.8

  The first synthesis of a d-rhamnose branched tetrasaccharide, corresponding to the repeating unit of the O-chain from Pseudomonas syringae pv. cerasi 435, as methyl glycoside is reported. The approach used is based on the synthesis of an opportune building-block, that is the methyl 3-O-allyl-4-O-benzoyl-alpha-D-rhamnopyranoside, which was then converted into both a glycosyl acceptor and two different

  d-鼠李糖支链四糖的首次合成，对应于丁香假单胞菌pv的O链重复单元。cerasi 435，因为报道了甲基糖苷。所使用的方法基于适当的构建基的合成，即甲基3-O-烯丙基-4-O-苯甲酰基-α-D-鼠李糖吡喃糖苷，然后将其转化为糖基受体和两个不同的保护基糖基三氯乙酰亚胺供体。这三种化合物的连续偶联提供了目标寡糖。所报道的合成对于进行重复单元的低聚反应也是有用的。