7S,14S-dihydroxydocosa-4Z,8E,10E,12Z,16Z,19Z-hexaenoic acid | 1268720-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7S,14S-dihydroxydocosa-4Z,8E,10E,12Z,16Z,19Z-hexaenoic acid
• 英文别名: 7S,14S-docosa- 4Z,8E,10E,12Z,16Z,19Z-hexaenoic acid；epi(7S)-maresin 1；7S-maresin 1；7S-maresin-1；7S-maresin；7S-MaR1；7(S)-Maresin 1；(4Z,7S,8E,10E,12Z,14S,16Z,19Z)-7,14-dihydroxydocosa-4,8,10,12,16,19-hexaenoic acid
• CAS: 1268720-66-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: HLHYXXBCQOUTGK-NVFVPEJPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.05 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,8Z,11Z)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradeca-2,8,11-trien-4-yn-6-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 lipase AK 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.16h， 生成 7S,14S-dihydroxydocosa-4Z,8E,10E,12Z,16Z,19Z-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Maresin两种拟议结构的总合成和生物活性

  摘要：

  Maresin是源自二十二碳六烯酸（DHA）的有效抗炎脂质介体。通过17个步骤，从四个已知片段高度融合了两个拟议的C7-表异构马立斯汀结构。三个关键的偶联反应是BF 3介导的炔烃对环氧化物的攻击，手性钛络合物促进的对映体选择性炔烃除醛的加成反应以及Julia-Kocienski烯化反应。在急性腹膜炎模型中，发现两种合成的非对映异构体在阻断嗜中性粒细胞浸润方面具有相当的活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000494

文献信息

• 14-HYDROXY-DOCOSAHEXAENOIC ACID COMPOUNDS
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：EP3037401A2

  公开（公告）日：2016-06-29

  The invention describes novel 14-hydroxy docosahexaenoic acid (DHA) analogues, their preparation, isolation, identification, purification and uses thereof.

  本发明描述了新型 14-羟基二十二碳六烯酸（DHA）类似物及其制备、分离、鉴定、纯化和用途。
• Methods and compositions for treating skin to resolve inflammation and screening for actives that stimulate pro-resolution pathways
  申请人：ELC Management LLC

  公开号：US10010492B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Compositions and methods for treating inflamed skin with Pro-Resolution Pathway Stimulators that may be Inflammatory Metabolite Inhibitors, Pro-Resolving Activators, or combinations thereof, and a method for screening active ingredients for activity as Pro-Resolution Pathway Stimulators for incorporation into topical cosmetic products.

  使用可作为炎症代谢物抑制剂、促溶解激活剂或其组合的促溶解途径刺激剂治疗炎症皮肤的组合物和方法，以及筛选活性成分作为促溶解途径刺激剂用于外用化妆品的方法。
• Compounds and methods for modulating vascular injury
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10111847B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  Methods of modulating healing response to vascular injury and/or vascular scarring in a subject are provided. As such, aspects of the disclosure relate to the use of pro-resolving lipid mediators to modulate inflammation and/or restenosis of a vascular wall. Another aspect of the disclosure relates to the use of pro-resolving lipid mediators to modulate a biological activity of vascular smooth muscle cells (VSMC) or vascular endothelial cells (VEC). Pro-resolving lipid mediators that fmd use in the subject methods include derivatives of omega-3 polyunsaturated fatty acids and omega-6 polyunsaturated fatty acids, such as resolvins, protectins, lipoxins and maresins and their therapeutically stable analogs. Also provided are vascular devices and compositions for use in the subject methods. Such methods, devices and compositions fmd use in a variety of applications, including applications related to treatment of vascular injuries and vascular scarring (e.g., restenosis), and applications related to chronic inflammatory diseases of the vascular wall.

  本发明提供了调节受试者血管损伤和/或血管瘢痕愈合反应的方法。因此，本公开的各个方面涉及使用促溶解脂质介质来调节血管壁的炎症和/或再狭窄。本公开的另一方面涉及使用促溶解脂质介质调节血管平滑肌细胞（VSMC）或血管内皮细胞（VEC）的生物活性。可用于上述方法的促溶解脂质介质包括欧米伽-3 多不饱和脂肪酸和欧米伽-6 多不饱和脂肪酸的衍生物，如 resolvins、protectins、lipoxins 和 maresins 及其治疗上稳定的类似物。此外，还提供了用于上述方法的血管装置和组合物。这些方法、装置和组合物可用于多种应用，包括与治疗血管损伤和血管瘢痕（如再狭窄）有关的应用，以及与血管壁慢性炎症性疾病有关的应用。
• Compositions comprising omega-3 fatty acids, 17-HDHA and 18-HEPE and methods of using same
  申请人：Solutex NA LLC

  公开号：US11020406B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention relates to a polyunsaturated fatty acid composition comprising Omega-3 fatty acids, 17-HDHA and 18-HEPE. The composition can furthermore comprise DPA and/or an acceptable carrier and can be present in a capsule or other suitable dosage unit. The invention also relates to the process of obtaining the composition and methods for using same.

  本发明涉及一种多不饱和脂肪酸组合物，该组合物由 Omega-3 脂肪酸、17-HDHA 和 18-HEPE 组成。该组合物还可进一步包含 DPA 和/或可接受的载体，并可以胶囊或其他合适的剂量单位形式存在。本发明还涉及获得该组合物的过程以及使用该组合物的方法。
• Oils with anti-inflammatory activity containing natural Specialized Proresolving Mediators and their precursors
  申请人：Solutex NA LLC

  公开号：US11077083B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention encompasses oils that have anti-inflammatory or resolution-stimulating activity that contain or are enriched with Specialized Proresolving Mediators (SPM) or SPM precursors, which originate from an oil obtained from organisms containing long chain omega-3 polyunsaturated fatty acids, such as fish, crustaceae, algae, and mollusks. The invention also encompasses a method for the production of these oils, and the utilization of the oils for nutritional supplements, pharmaceutical formulations, and cosmetic formulations, which can be employed for treating an inflammatory condition.

  本发明包括具有抗炎或刺激溶解活性的油类，这些油类含有或富含特化促溶解介质（SPM）或 SPM 前体，这些特化促溶解介质或 SPM 前体来源于从含有长链欧米加-3 多不饱和脂肪酸的生物（如鱼类、甲壳类、藻类和软体动物）中获得的油类。本发明还包括生产这些油的方法，以及将这些油用于营养补充剂、药物制剂和化妆品制剂的方法，这些制剂可用于治疗炎症。