6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-glucono-1,5-lactone | 88713-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-glucono-1,5-lactone
• 英文别名: 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
• CAS: 88713-76-2
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₅
• 分子量: 473.528
• InChiKey: KYOOREXFIIOEQM-FXSWLTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-glucono-1,5-lactone 在 triphenylphosphine polymer bound 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 61.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非天然 L-亚氨基糖 C,C-糖苷（一类新的 C 支链亚氨基糖）作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  利用先前开发的 Staudinger/azaWittig/Grignard (SAWG) 环收缩序列，该序列提供受保护的六元 L-亚氨基糖C,C -糖苷，在假异头位置带有烯丙基和各种取代基，合成和糖苷酶抑制报道了六元和七元 L-亚氨基糖C,C-糖苷的小型文库。它们通过 RCM 氢解或环化，然后脱保护，得到 11 种 L-亚氨基糖，包括螺环衍生物。根据NMR数据，所有化合物在溶液中均采用1 C 4构象。与先前报道的支链L-亚氨基糖相比，本文报道的L-亚氨基糖C,C-糖苷是不太有效的糖苷酶抑制剂。然而，其中一些化合物对人溶酶体 β-葡萄糖脑苷脂酶表现出微摩尔抑制作用，表明此类亚氨基糖可通过调整假异头取代基的结构/长度来获得有效的 CGase 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108903
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran 在 水 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  衍生自d-葡萄糖的线性聚（酰胺三唑）

  摘要：

  叠氮化物与炔烃之间的点击反应已越来越多地用于聚合物的制备中。在本文中，我们描述了由d制备的新型A-B型酰胺单体的合成和点击加聚反应-葡萄糖作为可再生资源-包含炔烃和叠氮化合物的功能。铜（I）催化和无金属点击聚合方法均用于制备葡萄糖衍生的聚（酰胺三唑）。所得聚合物的重均分子量在45,000-129,000之间，并通过GPC，IR和NMR光谱进行了表征。热和X射线衍射研究表明它们是无定形的。已经研究了它们在各种溶剂中的定性溶解性以及它们的吸水性。具有被保护为甲基醚的醇官能团的聚（酰胺三唑）是水溶性的。沿着聚合物链的酰胺官能团的存在使这些聚三唑在氘化钠的存在下可降解。通过NMR分析监测降解，并且通过HRMS表征降解产物。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，629-638

  DOI：

  10.1002/pola.27038

文献信息

• Synthesis of methyl 2,3-O-glycopyranosylidene-α-d-mannopyranosides having various substituents
  作者：Juji Yoshimura、Katsuji Asano、Kazuyuki Umemura、Shigeomi Horito、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84016-6

  日期：1983.9

  title compounds were obtained by condensation of d -glucono-, d -galactono-, or l - glycero - d - gluco -heptono-1,5-lactones with methyl 2,3-di- O -(trimethylsilyl)-α- d -mannopyranosides having various substituents on C-4 and C-6, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the catalyst. Except for a 6-acetoxyl group on a lactone component and a ( tert -butyldiphenylsiloxy) group

  摘要标题化合物是通过将d-葡萄糖酸-，d-半乳糖基-或l-甘油-d-葡萄糖-庚基-1,5-内酯与2,3-二甲基O-（三甲基甲硅烷基）-α缩合而获得的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，在C-4和C-6上具有各种取代基的-d-甘露吡喃糖苷。除了内酯组分上的6-乙酰氧基和（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）基团外，常用的C-取代基，例如苄氧基，烯丙氧基，叠氮基，酰氧基，（甲硫基）甲氧基和甲氧基，均不能阻止这种情况的发生。缩合。
• Stereoselective Access to Iminosugar <i>C</i>,<i>C</i>-Glycosides from 6-Azidoketopyranoses
  作者：Zakaria Debbah、Jérôme Marrot、Nicolas Auberger、Jérôme Désiré、Yves Blériot

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01560

  日期：2022.7.1

  Staudinger-azaWittig-mediated cyclization provided bicyclic N,O-acetals, which were stereoselectively opened with AllMgBr to afford β-hydroxyazepanes with a quaternary carbon α to the nitrogen. Their ring contraction via a β-aminoalcohol rearrangement produced the six-membered l-iminosugars with two functional handles at the pseudoanomeric position. Inversion of the free OH at the azepane level furnished the d-iminosugars

  我们报告了从 6-叠氮酮吡喃糖开始合成亚氨基糖C、C-糖苷。他们的施陶丁格-氮杂维蒂希介导的环化反应提供了双环N , O -缩醛，它们被 AllMgBr 立体选择性地开环，得到了氮上具有季碳 α 的 β-羟基氮杂环己烷。它们通过 β-氨基醇重排的环收缩产生了在假端基位置具有两个功能手柄的六元l-亚氨基糖。氮杂环乙烷水平的游离 OH 的转化提供了d-亚氨基糖。