1-(3-azidopropyl)-3-sulfonato-4-methylpyridinium | 1246853-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)-3-sulfonato-4-methylpyridinium
• 英文别名: 1-(3-Azidopropyl)-4-methylpyridin-1-ium-3-sulfonate
• CAS: 1246853-76-8
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 256.285
• InChiKey: OVIAYVRWDPQHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)-3-sulfonato-4-methylpyridinium 、 2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以36%的产率得到1-(3-azidopropyl)-4-[(E)-2-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-3-sulfonatopyridinium
  参考文献：
  名称：

  可单击的长波“兆行程”荧光团用于细胞的正交化学选择性标记

  摘要：

  易于结合的染料：介绍了具有可点击功能的水溶性远红外/ NIR聚亚甲胺基染料的合成（叠氮化物，炔烃）及其在细胞表面标记中的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.200900477
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-iodopropyl)-3-sulfonato-4-methylpyridinium 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-(3-azidopropyl)-3-sulfonato-4-methylpyridinium
  参考文献：
  名称：

  可单击的长波“兆行程”荧光团用于细胞的正交化学选择性标记

  摘要：

  易于结合的染料：介绍了具有可点击功能的水溶性远红外/ NIR聚亚甲胺基染料的合成（叠氮化物，炔烃）及其在细胞表面标记中的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.200900477

文献信息

• Tyrosine specific sequential labeling of proteins
  作者：Gergely B. Cserép、András Herner、Otto S. Wolfbeis、Péter Kele

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.002

  日期：2013.11

  We report (a) on the synthesis of a long-wavelength fluorescent coumarin containing an allyloxy acetate moiety, (b) the synthesis of two linkers containing an allyloxy acetate and an alkyne or azide function, respectively, and (c) the selective modification human serum albumin by a sequential method involving Pd(II) catalyzed modification of the phenolic side chain of tyrosine residues with an alkyne bearing linker and a subsequent azide-alkyne click reaction with an azide functionalized long-wavelength emitting coumarin dye. The method is likely to be applicable to various kinds of azido-modified fluorophores, and the Pd(II)-catalyzed modification of the tyrosines may also be used to introduce other kinds of tags. With these reagents, tyrosine specific modulation of proteins and peptides becomes possible either directly or in a sequential manner. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.